2,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-2,4-diphenylquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N
• 分子量: 349.355
• InChiKey: XCMQPCUBUUDXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化[5 + 1]的2-（1-芳乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物向多官能喹啉的环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701069

文献信息

• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175327B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹啉衍生物的合成方法。本发明按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次向反应容器中加入芳香胺、醛和醇，再加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf、添加剂HOTf，加入量分别为芳香胺摩尔量的0.8%～2%、1.8%～4%，100～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，萃取，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到喹啉衍生物。本发明产物产率高、纯度高、选择性好、易分离纯化，反应污染少，操作步骤简单，可以省略官能团的保护和去保护合成步骤，成本低，目标产物喹啉衍生物广泛适用于有机化学反应的配体、药物中间体和光电材料方面。
• 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物 的方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN105175328B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供了一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，属于喹啉衍生物的合成技术领域。一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法，在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸的存在下，由芳香胺化合物、芳香醛化合物和酮化合物反应合成喹啉衍生物，反应通式如下：。与现有技术相比，本方法不仅能够适用于大量的官能团，而且操作简单、产率高，产物结构单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。
• Microwave-assisted multicomponent domino cyclization–aromatization: an efficient approach for the synthesis of substituted quinolines
  作者：Aditya Kulkarni、Béla Török

  DOI：10.1039/c001076f

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of substituted quinolines is described. The quinolines were synthesized by a multicomponent domino reaction of anilines, aldehydes and terminal aryl alkynes. The synthetic pathway involves the formation of an imine, followed by the intermolecular addition of an alkyne to the imine. This intermediate immediately undergoes ring closure and oxidative aromatization. The reaction is catalyzed

  描述了固体酸催化的微波辅助的取代喹啉的合成。喹啉是通过苯胺，醛和末端芳基炔烃的多组分多米诺反应合成的。合成途径涉及亚胺，然后在分子间添加 炔烃 到 亚胺。该中间体立即进行闭环和氧化芳构化。该反应由蒙脱石催化K-10，一种对环境无害的强固体酸。多组分方法可在数分钟内以极佳的收率生产出具有近90％原子经济性的产品。微波炉的使用激活 大大减少了反应时间。
• Hafnium (IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)amide-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines in fluorous media
  作者：Ming-Gui Shen、Chun Cai、Wen-Bin Yi

  DOI：10.1002/jhet.125

  日期：2009.7

  Hafnium (IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)amide (Hf(NPf)4) catalyzed the one-pot synthesis of substituted quinolines in fluorous media. By simple phase separation, the fluorous phase containing the catalyst can be used several times. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  IV（IV）双（全氟辛烷磺酰基）酰胺（Hf（NPf）4）在氟介质中催化一锅合成取代的喹啉。通过简单的相分离，含有催化剂的氟相可以使用多次。J.杂环化​​学，（2009）。