2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxyethanone；2-Hydroxy-3'-(trifluoromethyl)acetophenone；2-hydroxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: LJLFQLFCHHISAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethynyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机/金属协同催化乙炔基碳酸酯与丙二腈的对映选择性[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  乙炔碳酸亚乙酯与丙二腈的第一个催化不对称脱羧[3 + 2]环加成反应已通过有机/铜协同系统成功开发。该策略导致了一系列具有高收率和高对映选择性的旋光活性多取代二氢呋喃（最高收率99％，ee达97％）。二氢呋喃产物中末端炔基和氰基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的范围。更重要的是，这种有机/金属协同催化系统将拓宽底物的范围并从根本上实现新的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03454
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-hydroxy-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• Direct synthesis of α-hydroxyacetophenones through molecular iodine activation of carbon–carbon double bonds
  作者：Xia Wu、Qinghe Gao、Mi Lian、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c4ra07012g

  日期：——

  An I2-promoted activation of carbon–carbon double bonds has been demonstrated. This simple and efficient domino process was utilized for the direct construction of α-hydroxyacetophenones in moderate to good yields from easily available styrenes at room temperature. This approach involved molecular iodine activation of carbon–carbon double bonds to form an iodonium intermediate. Moreover, TBHP was used

  已经证明了I 2促进了碳-碳双键的活化。这种简单而有效的多米诺方法被用于在室温下以容易获得的苯乙烯以中等到良好的产率直接构建α-羟基苯乙酮。该方法涉及碳-碳双键的分子碘活化以形成碘鎓中间体。此外，在该反应中，TBHP被用作唯一的有效氧化剂，水被用作亲核试剂。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• [EN] NOVEL IMIDAZOLIDINE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IMIDAZOLIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010029119A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Novel compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: wherein X, R1, R2a, R2b, R2c, R3a R3b, R4a, R4b, R4c, and ml are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, cachexia, osteoporosis, sarcopenia, a decline in libido and/or sexual dysfunction.

  揭示了具有以下公式表示的新化合物：其中X、R1、R2a、R2b、R2c、R3a、R3b、R4a、R4b、R4c和ml如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如消瘦、骨质疏松症、肌肉减少、性欲下降和/或性功能障碍。
• Palladium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Selective Allylation of Nitroalkanes: Access to Highly Functionalized Homoallylic Scaffolds
  作者：Àlex Cristòfol、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01372

  日期：2018.9.7

  presence of vinyl-substituted cyclic carbonates, providing a wide variety of functionalized homoallylated compounds with exquisite stereocontrol. This Pd-mediated procedure features operational simplicity, versatile substrate combinations, and also allows for the sequential introduction of different allyl groups in the nitroalkane scaffolds with high levels of stereocontrol through the intermediacy of a (Z)-configured

  硝基烷在乙烯基取代的环状碳酸酯的存在下进行脱羧烯丙基化，可提供多种具有精确立体控制的官能化均烯丙基化化合物。这种由Pd介导的程序具有操作简单，底物用途广泛的特点，并且还允许通过（Z）-构型的四环中间体中间物，在硝基烷支架中顺序引入不同的烯丙基，并具有高水平的立体控制能力。据我们所知，开发的协议是第一个通用的Pd介导的方法，用于具有有吸引力的官能团多样性的（Z）-构型的均烯丙基硝基烷烃。
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Ethynylethylene Carbonates with Malononitrile Enabled by Organo/Metal Cooperative Catalysis
  作者：Yu-Chen Zhang、Bo-Wen Zhang、Rui-Long Geng、Jin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03454

  日期：2018.12.21

  The first catalytic asymmetric decarboxylative [3 + 2] cycloaddition reaction of ethynylethylene carbonates with malononitrile has been developed successfully by an organo/copper cooperative system. This strategy led to a series of optically active polysubstituted dihydrofurans in good yields with high levels of enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The presence of the terminal alkynyl and

  乙炔碳酸亚乙酯与丙二腈的第一个催化不对称脱羧[3 + 2]环加成反应已通过有机/铜协同系统成功开发。该策略导致了一系列具有高收率和高对映选择性的旋光活性多取代二氢呋喃（最高收率99％，ee达97％）。二氢呋喃产物中末端炔基和氰基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的范围。更重要的是，这种有机/金属协同催化系统将拓宽底物的范围并从根本上实现新的反应。