phenethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-butyl-2-(2-phenylethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₆H₅₂O₆
• 分子量: 700.915
• InChiKey: WUPIQIXMKVYXBS-PSKPMRIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranose 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化合成1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  我们制备了几种1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖衍生物，它们的端基均含有甲基，乙基，正丁基和苄基作为烷基职位。研究了路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化反应，将其用作糖基供体以合成1- C-烷基-d-吡喃葡萄糖苷。使用10mol％的高氯酸三苯甲基酯有效地催化了2,3,4,6-四-O-苄基-1- C-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化。使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O的糖基化在仅5mol％的三氟甲磺酸scan（III）的存在下，-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基乙酸酯平稳地进行。使用5 mol％的双（三氟甲烷）磺酰亚胺，可显着促进使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的脱水-缩合型糖基化作用。这些糖苷化以高收率和高α-立体选择性成功地提供了各种1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.059

文献信息

• The Brfnsted Acid-catalyzed O-Glycosidation of 1-C-Alkyl-D-glucopyranose Derivatives
  作者：Takashi Yamanoi、Sho Matsuda、Ippo Yamazaki、Ryo Inoue、Keita Hamasaki、Mikio Watanabe

  DOI：10.3987/com-06-10684

  日期：——

  We found that the O-glycosidation between various kinds of 1-C-alkyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyanoses and alcohols in the presence of 5 mol % of trifluoromethanesulfonic acid or bis(trifluoromethane)sulfonimide stereoselectively produced the corresponding 1-C-alkyl-alpha-D-glucopyranosides in good yields.
• Synthesis of 1-C-alkyl-α-d-glucopyranosides by Lewis acid- or Brønsted acid-catalyzed O-glycosidation
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshiki Oda、Sho Matsuda、Ippo Yamazaki、Kazuhide Matsumura、Kaname Katsuraya、Mikio Watanabe、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.059

  日期：2006.10

  donors to synthesize 1-C-alkyl-d-glucopyranosides were investigated. Using 10 mol % of triphenylmethyl perchlorate efficiently catalyzed the glycosidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate. The glycosidation using the 1-C-alkyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl acetates smoothly proceeded in the presence of only 5 mol % of scandium(III) trifluoromethanesulfonate

  我们制备了几种1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖衍生物，它们的端基均含有甲基，乙基，正丁基和苄基作为烷基职位。研究了路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化反应，将其用作糖基供体以合成1- C-烷基-d-吡喃葡萄糖苷。使用10mol％的高氯酸三苯甲基酯有效地催化了2,3,4,6-四-O-苄基-1- C-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化。使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O的糖基化在仅5mol％的三氟甲磺酸scan（III）的存在下，-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基乙酸酯平稳地进行。使用5 mol％的双（三氟甲烷）磺酰亚胺，可显着促进使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的脱水-缩合型糖基化作用。这些糖苷化以高收率和高α-立体选择性成功地提供了各种1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷。