2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranose | 292149-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 292149-85-0
• 化学式: C₃₈H₄₄O₆
• 分子量: 596.764
• InChiKey: QFDCJTUEEPNGOD-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranose 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化合成1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  我们制备了几种1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖衍生物，它们的端基均含有甲基，乙基，正丁基和苄基作为烷基职位。研究了路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化反应，将其用作糖基供体以合成1- C-烷基-d-吡喃葡萄糖苷。使用10mol％的高氯酸三苯甲基酯有效地催化了2,3,4,6-四-O-苄基-1- C-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化。使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O的糖基化在仅5mol％的三氟甲磺酸scan（III）的存在下，-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基乙酸酯平稳地进行。使用5 mol％的双（三氟甲烷）磺酰亚胺，可显着促进使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的脱水-缩合型糖基化作用。这些糖苷化以高收率和高α-立体选择性成功地提供了各种1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.059
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-内酯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-n-butyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Nucleophilic Substitution To Give C- and N-Glucopyranosides Derived from d-Glucopyranose

  摘要：

  本文描述了通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐催化的亲核取代反应合成C-和N-葡萄糖吡喃糖苷，该反应是通过将来自D-葡萄糖吡喃糖的葡萄糖吡喃糖苷与甲基、乙基、正丁基、烯丙基、苄基和苯基等在异头碳中心进行的。通常，在-40°C时，在20摩尔%的三甲基硅基三氟甲磺酸盐存在下，使用烯丙基三甲基硅烷、三甲基硅基叠氮化物、三甲基硅基氰化物和1-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烯作为亲核试剂的反应顺利进行，并表现出α立体选择性，产率在78-99%之间。尽管对于某些使用含有烯丙基和苄基的葡萄糖吡喃糖在异头碳的反应观察到了合成产率的下降，但在-78°C的氯乙烯-二氯甲烷（1:1）混合物中使用葡萄糖吡喃糖醋酸酯并在存在20摩尔%三甲基硅基三氟甲磺酸盐的条件下，产率可以得到改善。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983882

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2-Fluorinated <i>C</i> -Glycosides
  作者：Anna Sadurní、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201800618

  日期：2018.8.1

  A systematic study of the addition of C‐based nucleophiles to fluorinated lactones based on 2‐deoxy‐2‐fluoro‐d‐pyranoses is disclosed. This high yielding, α‐selective process was found to be independent on the nature or configuration [(R)‐C(sp3)–F, (S)‐C(sp3)–F] of the substituent at C2. Representative, fluorinated analogues of Trehalose, Carminic acid, and the spirocyclic cores of Tofogliflozin and

  公开了将基于 C 的亲核试剂添加到基于 2-脱氧-2-氟-d-吡喃糖的氟化内酯的系统研究。发现这种高产率的 α 选择性过程与 C2 处取代基的性质或构型 [(R)-C(sp3)-F, (S)-C(sp3)-F] 无关。还报道了海藻糖、胭脂红酸的代表性氟化类似物以及 Tofogliflozin 和 Papulacandin D 的螺环核心。这些糖模拟物构成了一系列有价值的 19F NMR 活性探针，可用于结构生物学。
• The Brfnsted Acid-catalyzed O-Glycosidation of 1-C-Alkyl-D-glucopyranose Derivatives
  作者：Takashi Yamanoi、Sho Matsuda、Ippo Yamazaki、Ryo Inoue、Keita Hamasaki、Mikio Watanabe

  DOI：10.3987/com-06-10684

  日期：——

  We found that the O-glycosidation between various kinds of 1-C-alkyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyanoses and alcohols in the presence of 5 mol % of trifluoromethanesulfonic acid or bis(trifluoromethane)sulfonimide stereoselectively produced the corresponding 1-C-alkyl-alpha-D-glucopyranosides in good yields.
• ROSENBLUM, STUART B.;BIHOVSKY, RON, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2746-2748
  作者：ROSENBLUM, STUART B.、BIHOVSKY, RON

  DOI：——

  日期：——