(E)-phenethyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-phenethyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-phenylethyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NYXFNPJEPIHMSF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-phenethyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酚酸和醇的化学选择性酯化。

  摘要：

  Mitsunobu反应可以区分酯化反应中的醇羟基和酚羟基，为生物医学和营养相关的各种酚类和多酚类化合物提供了快速而广泛适用的入口。

  DOI：

  10.1021/ol0266471

文献信息

• Sinapic acid phenethyl ester as a potent selective 5-lipoxygenase inhibitor: Synthesis and structure-activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Martin J. G. Hébert、Natalie A. Levesque、Jérémie A. Doiron、Marco S. Doucet、Jacques Jean-François、Marc Cormier、Luc H. Boudreau、Marc E. Surette

  DOI：10.1111/cbdd.13360

  日期：2018.11

  inhibitors is highly demanded. The action of several phenolic acid phenethyl esters as potential 5‐Lipoxygenase (5‐LO) inhibitors has been investigated. For this purpose, a series of 14 phenethyl esters was synthesized and their impact on 5‐LO inhibition was evaluated. The effects of position and number of hydroxyl and methoxy groups on the phenolic acid were investigated. The shortening of the linker between

  由于肝毒性和齐留通（Zyflo的不利的药物代谢动力学曲线®），目前唯一批准用于临床5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，有效和安全的5-LO抑制剂的研究是非常需要的。已经研究了几种酚酸苯乙酯作为潜在的5-Lipoxygenase（5-LO）抑制剂的作用。为此目的，合成了一系列14种苯乙酯，并评估了它们对5-LO抑制的影响。研究了羟基和甲氧基的位置和数量对酚酸的影响。还研究了羰基和邻苯二酚部分之间连接基的缩短以及α，β-不饱和羰基的存在。芥子酸苯乙酯（10）（类似于咖啡酸苯乙酯（CAPE））可以命名为SAPE（10），它以浓度依赖的方式抑制5-LO，并且优于zileuton（1）和CAPE（2）。随着集成电路的50 0.3μ的米，SAPE（10）有三个比CAPE（更有效2）和10倍齐留通（更有效1），批准用于临床使用的唯一5-LO抑制剂。与CAPE（2）不同，SAPE（10）对12-脂氧合酶（12
• Single and multiple inhibitors of the biosynthesis of 5‐, 12‐, 15‐lipoxygenase products derived from cinnamyl‐3,4‐dihydroxy‐α‐cyanocinnamate: Synthesis and structure–activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Audrey Isabel Chiasson、Samuel Robichaud、Jérémie A. Doiron、Mathieu P. A. Hébert、Marc E. Surette

  DOI：10.1002/ddr.22181

  日期：2024.5

  of their products, is a source of inspiration for the development of new inhibitors. Based on a structural analysis of known inhibitors of lipoxygenase products biosynthesis, a comprehensive structure–activity study was carried out, which led to the discovery of several novel compounds (16a‐c, 17a) demonstrating promising potency to inhibit the biosynthesis of products of 5‐, 12‐ and 15‐LO. Compounds

  脂氧合酶参与各种病理学，加上其产物生物合成的安全有效抑制剂的缺乏，是开发新抑制剂的灵感来源。基于对已知脂氧合酶产物生物合成抑制剂的结构分析，进行了全面的结构-活性研究，发现了几种新化合物（16a-c，17a），显示出抑制 5 种产物生物合成的有希望的效力。 ‐、12‐ 和 15‐LO。化合物 16b 和 16c 的性能优于齐留通 (1)（FDA 批准的唯一 5-LO 抑制剂）以及咖啡酸苯乙酯 (CAPE (2)) 和肉桂基-3,4-二羟基-α-氰基肉桂酸酯等已知抑制剂（疾病预防控制中心（4））。然而，在羰基的α位引入氰基消除了该活性。化合物16a和17a还抑制12-和15-LO产物的生物合成。化合物16a、17a作为12-LO产物生物合成的抑制剂远远超过已知的12-LO抑制剂黄芩素。化合物 17a 和 CDC (4) 对 LO 产物表现出同等的抑制作用，表明酯部分中的双键对于抑制活性不是必需的。如化合物
• MODULATORS OF LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Universite de Moncton

  公开号：US20190119194A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to modulators of lipoxygenase and/or cyclooxygenase enzyme. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating lipoxygenase receptor mediated diseases.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING BLOOD CANCER CELL GROWTH
  申请人：UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK

  公开号：US20220211653A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Methods, compositions and uses for inhibiting the growth in blood cancer cells in a patient with one or more of a caffeic acid phenpropyl ester (GL8) analogue selected from the group consisting of As26, J229, J91, LL27, LL23, HM7, As25, MT26, and J205. The blood cancer cells can be myeloma, lymphoma and leukemia cells. The methods, compositions and uses can be in conjunction with the use of an IMiD to treat a patient. The compositions can include a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, a pharmaceutically acceptable salt or dietary supplement.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING BLOOD CANCER CELL GROWTH<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER LA CROISSANCE DE CELLULES SANGUINES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV NEW BRUNSWICK

  公开号：WO2020210920A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Methods, compositions and uses for inhibiting the growth in blood cancer cells in a patient with one or more of a caffeic acid phenpropyl ester (GL8) analogue selected from the group consisting of As26, J229, J91, LL27, LL23, HM7, As25, MT26, and J205. The blood cancer cells can be myeloma, lymphoma and leukemia cells. The methods, compositions and uses can be in conjunction with the use of an IMiD to treat a patient. The compositions can include a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, a pharmaceutically acceptable salt or dietary supplement.