2,2-difluoro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂O₂
• 分子量: 308.368
• InChiKey: XGJAOOCKZFUPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 Gingras' reagent 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-5,9-dimethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  混合有机氟有机硅化学。13.由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷一锅合成二氟醛醇。用于合成egomaketone的二氟类似物。

  摘要：

  通过一锅法合成二氟醛醇化合物3，该方法涉及酰基硅烷1，三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）和醛。该反应的关键中间体是二氟乙氧基硅烷2。三氟甲磺酸Y被证明是在非常温和的条件下促进醛醇型反应的非常有效的催化剂。通过相应的醛醇化合物3d的脱水合成二氟庚基酮7d，说明了该反应对二氟化合物的收敛合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo001549j

文献信息

• Iron-mediated Reformatsky reaction of iododifluoromethyl ketones with aldehydes: Preparation of α,α-difluoro-β-hydroxyketone derivatives
  作者：Ran Sun、Xiang Lian、Jinwen Huang、Jingjing Wu、Yicong Li、Zijian Chen、Zheng Qu、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110151

  日期：2023.7

  The α,α-difluoro-β-hydroxyketone skeleton is an important pharmacodynamic structure in the synthesis study of pharmaceuticals. Herein, we describe a novel iron mediated Reformatsky reaction of iododifluoroacetophenones with aldehydes, which offers a relatively more economical and environment friendly route for the construction of α,α-difluoro-β‑hydroxyl ketone with good yield. In addition, iron shows

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。