5-chloro-2-pentenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-pentenal
• 英文别名: 5-Chloropent-2-enal
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: GIMDYEZZNCXDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 对苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到5-氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  对苯醌辅助钯/铜催化脂肪族末端烯烃氧化为醛

  摘要：

  为简单的脂肪族烯烃开发反马尔可夫尼科夫·瓦克型氧化是一项重大挑战。在此，在p存在下，可以使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl从各种无偏的脂族末端烯烃中选择性地获得各种醛。苯醌（BQ）在温和的反应条件下。通过将原料缓慢加入反应混合物中，抑制了末端烯烃向内烯烃的异构化。除Pd催化剂外，CuCl和BQ对获得具有高选择性的抗马尔可夫尼可夫产品也是必不可少的。带有卤素取代基的末端烯烃提供了相应的醛，具有很高的抗马尔科夫尼科夫选择性。卤素在反应中充当导向基团。DFT计算表明，在末端烯烃没有导向基团的情况下，具有与铜配位的BQ的μ-氯Pd（II）-Cu（I）双金属物质是催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000472