5-chloro-2-pentenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-pentenal
• 英文别名: 5-Chloropent-2-enal
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: GIMDYEZZNCXDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 对苯醌 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到5-氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  对苯醌辅助钯/铜催化脂肪族末端烯烃氧化为醛

  摘要：

  为简单的脂肪族烯烃开发反马尔可夫尼科夫·瓦克型氧化是一项重大挑战。在此，在p存在下，可以使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl从各种无偏的脂族末端烯烃中选择性地获得各种醛。苯醌（BQ）在温和的反应条件下。通过将原料缓慢加入反应混合物中，抑制了末端烯烃向内烯烃的异构化。除Pd催化剂外，CuCl和BQ对获得具有高选择性的抗马尔可夫尼可夫产品也是必不可少的。带有卤素取代基的末端烯烃提供了相应的醛，具有很高的抗马尔科夫尼科夫选择性。卤素在反应中充当导向基团。DFT计算表明，在末端烯烃没有导向基团的情况下，具有与铜配位的BQ的μ-氯Pd（II）-Cu（I）双金属物质是催化活性物质。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000472

文献信息

• Palladium/Copper‐catalyzed Oxidation of Aliphatic Terminal Alkenes to Aldehydes Assisted by <i>p</i> ‐Benzoquinone
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yuka Murakami、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1002/cctc.202000472

  日期：2020.8.6

  for simple aliphatic alkenes is a significant challenge. Herein, a variety of aldehydes can be selectively obtained from various unbiased aliphatic terminal alkenes using PdCl2(MeCN)2/CuCl in the presence of p‐benzoquinone (BQ) under mild reaction conditions. Isomerization of the terminal alkene to the internal alkene was suppressed via slow addition of the starting material to the reaction mixture.

  为简单的脂肪族烯烃开发反马尔可夫尼科夫·瓦克型氧化是一项重大挑战。在此，在p存在下，可以使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl从各种无偏的脂族末端烯烃中选择性地获得各种醛。苯醌（BQ）在温和的反应条件下。通过将原料缓慢加入反应混合物中，抑制了末端烯烃向内烯烃的异构化。除Pd催化剂外，CuCl和BQ对获得具有高选择性的抗马尔可夫尼可夫产品也是必不可少的。带有卤素取代基的末端烯烃提供了相应的醛，具有很高的抗马尔科夫尼科夫选择性。卤素在反应中充当导向基团。DFT计算表明，在末端烯烃没有导向基团的情况下，具有与铜配位的BQ的μ-氯Pd（II）-Cu（I）双金属物质是催化活性物质。