二环己基磷酰氯 | 15873-72-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 二环己基磷酰氯
• 中文别名: 双环己基磷酰氯
• 英文名称: dicyclohexyl phosphinic chloride
• 英文别名: dicyclohexylphosphinoyl chloride；dicyclohexylphosphinic chloride；dicyclohexylphosphinyl chloride；dicyclohexylphosphoryl chloride；dicyclohexylphosphyl chloride；[cHex2P(=O)Cl]；[chloro(cyclohexyl)phosphoryl]cyclohexane
• CAS: 15873-72-0
• 化学式: C₁₂H₂₂ClOP
• mdl: MFCD00191344
• 分子量: 248.733
• InChiKey: HKYSIUYOULVHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  395.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  1759
• 海关编码：
  2903890090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

双环己基磷酰氯

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模块 1. 化学品
产品名称： Dicyclohexylphosphinyl Chloride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双环己基磷酰氯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 15873-72-0
双环己基磷酰氯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H22ClOP

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
双环己基磷酰氯

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 109°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 热敏, 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
双环己基磷酰氯

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己基磷酰氯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-(2-Bromo-6-nitrophenyl)-1-dicyclohexylphosphoryl-5-methoxy-3-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用 Diels-Alder 方法合成四邻位取代、含磷和含羰基的联芳基化合物

  摘要：

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是

  DOI：

  10.1021/ja071163r
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylphosphine oxide 在 氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 二环己基磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E.; Padeken,H.G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 521 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 Ru-carbon 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 二环己基磷酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、18.0 kPa 条件下， 反应 145.5h， 生成 (S)-(+)-2,2'-bis(dicyclohexylphosphanyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Xiaoyong; Mashima, Kazushi; Koyano, Kinko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2309 - 2322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PARACYCLOPHANE-BASED LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USE IN CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS À BASE DE PARACYCLOPHANE, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2009027729A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A substituted paracyclophane is described of formula (I) wherein X1 and X2 are linking groups comprising between 2 to 4 carbon atoms, Y1 and Y2 are selected from the group consisting of hydrogen, halide, oxygen, nitrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl and Z is a substituted or unsubstituted alkyl group, aryl group or heteroaryl group. Preferably X1 and X2 are -(C2H4)- and Z is a substituted aryl group. The substituted paracyclophane provides transition metal catalysts that are useful in C-C and C-N bond formation and asymmetric hydrogenation reactions.

  描述了一种代换的对环辛苯，其化学式为（I），其中X1和X2是含有2到4个碳原子的连接基团，Y1和Y2从氢、卤素、氧、氮、烷基、环烷基、芳基或杂环芳基中选择，Z是一个取代或未取代的烷基基团、芳基或杂环芳基。最好X1和X2是-(C2H4)-，Z是一个取代的芳基。这种代换的对环辛苯提供了在C-C和C-N键形成以及不对称氢化反应中有用的过渡金属催化剂。
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Dicyclohexyl Phosphinic Chloride in Acetonitrile
  作者：Md. Ehtesham Ul Hoque、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1997

  日期：2011.6.20

  with the strongly basic anilines (X = 4-MeO, 4-Me, 3-Me) to secondary inverse (kH/kD < 1; min kH/kD = 0.673 with X = 3-Cl) with the weakly basic anilines (X = H, 4-F, 4-Cl, 3-Cl). A concerted SN2 mechanism is proposed on the basis of both secondary inverse and primary normal DKIEs. The obtained DKIEs imply that the fraction of a frontside attack increases as the aniline becomes more basic. A hydrogen-bonded

  对两种配体的电子影响的预期，并表现出与塔夫脱方程的极大负偏差。氘代苯胺的氘动力学同位素效应 (DKIE) 与强碱性苯胺 (X = 4-MeO, 4- Me, 3-Me) 与弱碱性苯胺 (X = H, 4-F, 4-Cl, 3-Cl) 的二次逆 (kH/kD < 1; min kH/kD = 0.673 with X = 3-Cl) ）。在次级逆和初级正态 DKIE 的基础上提出了一种协同的 SN2 机制。获得的 DKIE 表明，随着苯胺变得更加碱性，正面攻击的比例增加。建议使用氢键四中心型过渡态进行正面攻击，
• Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers
  作者：Takeshi Sakuma、Eiji Yamamoto、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.034

  日期：2008.7

  Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol has been achieved via the Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers. The highest krel value reached 36.8 with substrate 3c, and (R)-3c 99.0% ee was obtained in 43% isolated yield.

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。
• Ruthenium-optically active phosphine complex
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05021593A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  A ruthenium-optically active phosphine complex having, as a ligand, BICHEP which means 2,2'-bis(dicyclohexylphosphino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl represented by formula (I): ##STR1## is disclosed, which can catalyze asymmetric syntheses, such as asymmetric hydrogenation, asymmetric isomerization, and asymmetric silylation, exhibiting excellent catalytic activity and providing high optical purity.

  本发明揭示了一种采用BICHEP作为配体的钌-光学活性膦配合物，其中BICHEP表示为2,2'-双(环己基膦基)-6,6'-二甲基-1,1'-联苯，化学式为(I)：##STR1## 该配合物可以催化不对称合成，如不对称氢化、不对称异构化和不对称硅基化等，表现出优异的催化活性并提供高光学纯度。
• Synthesis of partially hydrogenated BINAP variants
  作者：Xiaoyong Zhang、Kazushi Mashima、Kinko Koyano、Noboru Sayo、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80499-v

  日期：1991.12

  diphosphine ligands, (R)-(−)- and (S)-(+)-2,2′-bis(dicyclohexyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl [(R)-(−)- and (S)-(+)-Cy-BINAP], (R)-(+)- and (S)-(−)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-5,5′,-6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl [(R)-(+)- and (S)-(−)-H8-BINAP], and (R)-(−)- and (S)-(+)-2,2′-bis(dicyclohexyl-phosphino)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl [(R)-(−)- and (S)-(+)-Cy-H8-BINAP], have been synthesized

  三对新的轴向不对称二膦配体（R）-（-）-和（S）-（+）-2,2'-双（二环己基-膦基）-1,1'-联萘基[[R）-（ -）-和（S）-（+）-Cy-BINAP]，（R）-（+）-和（S）-（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-5,5'，- 6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基[[R）-（+）-和（S）-（-）-H 8 -BINAP]和（R ）-（-）-和（S）-（+）-2,2'-双（二环己基-膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1合成了1，1'-萘基[（R）-（-）-和（S）-（+）-Cy-H 8 -BINAP]，并根据X射线分析确定了它们的绝对构型和CD光谱。