碘化4-氯丁基锌 | 112403-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 碘化4-氯丁基锌
• 英文名称: 4-chlorobutylzinc iodide
• 英文别名: (4-chlorobutyl)zinc iodide
• CAS: 112403-39-1
• 化学式: C₄H₈ClIZn
• 分子量: 283.855
• InChiKey: BXIDXWKDVQBARY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化4-氯丁基锌 、 一氧化异戊二烯 在 甲基锂 、 lithium methyl(cyano)cuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到8-chloro-2-methyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylations of Functionalized Organozinc Reagents with Allylic EpoxidesCatalyzedby A Cyanocuprate

  摘要：

  用 5-10 mol % 的 Me2Cu(CN)Li2 或 MeCu(CN)Li 对官能化的有机锌试剂进行反金属反应，可产生氰基杯酸盐，以 SN2'的方式将所需配体选择性地转移到烯丙基环氧化物上。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6130
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 碘化4-氯丁基锌
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。
• Allyl‐Palladium‐Catalyzed Ketone Dehydrogenation Enables Telescoping with Enone α,β‐Vicinal Difunctionalization
  作者：Yifeng Chen、David Huang、Yizhou Zhao、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201704874

  日期：2017.7.3

  The telescoping of allyl‐palladium catalyzed ketone dehydrogenation with organocuprate conjugate addition chemistry allows for the introduction of aryl, heteroaryl, vinyl, acyl, methyl, and other functionalized alkyl groups chemoselectively to a wide variety of unactivated ketone compounds via their enone counterparts. The compatibility of the dehydrogenation conditions additionally allows for efficient

  烯丙基钯催化的酮脱氢与有机铜酸酯共轭加成化学的伸缩作用使芳基，杂芳基，乙烯基，酰基，甲基和其他官能化烷基可通过其对映异构体化学选择性地引入到各种未活化的酮化合物中。脱氢条件的相容性还允许中间烯醇与各种亲电试剂的有效捕集。通过与几个先前报告的多步骤序列进行比较，证明了该方法的实用性。
• The reactivity of the highly functionalized copper, zinc reagents RCu(CN)ZnI toward 1-haloalkynes and acetylenic esters
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80511-6

  日期：1989.1

  The highly functionalized organometallics RCu(CN)ZnI 1 react efficiently with 1-haloalkynes providing polyfunctionalized alkynes in high yields. This method has been used to prepare a pheromone of the Amathes c-nigrum in 3 steps and 64% overall yield. The reagents 1 also add in the presence of an excess of Me3SiCl to acetylenic esters to afford polyfunctionalized C—silylated ethylenic esters. In the

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。
• The addition of alkylzinc iodides to 1-(phenoxycarbonyl)pyridinium salts
  作者：Daniel L. Comins、Sean O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95989-6

  日期：1987.1

  Several 1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines were prepared by the addition of alkylzinc iodides to 1-(phenoxycarbonyl)pyridinium salts.

  通过将烷基碘化锌加到1-（苯氧羰基）吡啶鎓盐中来制备几种1-（苯氧羰基）-1，2-二氢吡啶。
• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。