3-benzyl-1-phenylnonan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzyl-1-phenylnonan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: QZSLIVLLXMZYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯苯 、 3-hexyl-1-phenyl-1-cyclobutanol 在 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane di-trifluoroborate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到3-benzyl-1-phenylnonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氯化物的CC裂解，配体促进Pd催化的酮γ-芳基化

  摘要：

  提出了一种通过C–C键断裂的高效Pd催化的环丁醇芳基环扩环反应。该方法允许在低催化剂负载量下将芳基氯与各种官能团和取代模式偶合，从而构成了制备难以捉摸的γ-芳基化酮的直接选择。

  DOI：

  10.1021/ol300119u

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric arylation of tert-cyclobutanols via enantioselective C–C bond cleavage
  作者：Takahiro Nishimura、Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/b107736h

  日期：2002.1.14

  Palladium-catalysed arylation of tert-cyclobutanols with aryl bromide involving enantioselective C-C bond cleavage affords chiral ketones with moderate to good enantioselectivity.

  叔环丁醇与芳基溴的钯催化芳基化反应涉及对映选择性CC键裂解，可得到具有中等至良好对映选择性的手性酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，
• Ligand-Accelerated Pd-Catalyzed Ketone γ-Arylation via C–C Cleavage with Aryl Chlorides
  作者：Asraa Ziadi、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol300119u

  日期：2012.3.2

  efficient Pd-catalyzed arylative ring expansion of cyclobutanols via C–C bond cleavage is presented. The method allows the coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings with a wide range of functional groups and substitution patterns, thus constituting a straightforward alternative for preparing rather elusive γ-arylated ketones.

  提出了一种通过C–C键断裂的高效Pd催化的环丁醇芳基环扩环反应。该方法允许在低催化剂负载量下将芳基氯与各种官能团和取代模式偶合，从而构成了制备难以捉摸的γ-芳基化酮的直接选择。