(E)-4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: OBEHWZLRUZLORX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-fluoro-2-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙醇选择性氧化得到烯酮和烯醛

  摘要：

  选择性氧化在合成中非常重要。在这里，我们报告了一种 Pd 催化的方法，可在室温下选择性地将烯丙醇氧化为烯酮和烯醛。以中等至优异的产率获得了包括烯酮和烯醛在内的 27 种化合物。同时，这种方法在制备规模上进展顺利，产量很高。这项工作允许对各种烯丙醇进行有效和选择性的氧化，以获得各种烯酮和烯醛，即使在存在苄醇的情况下也是如此。此过程避免使用化学计量或超化学计量的氧化剂试剂，如 MnO 2，​​并在整个过程中使用空气中的游离氧作为我们的绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153976
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-fluoro-2-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)phenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙醇选择性氧化得到烯酮和烯醛

  摘要：

  选择性氧化在合成中非常重要。在这里，我们报告了一种 Pd 催化的方法，可在室温下选择性地将烯丙醇氧化为烯酮和烯醛。以中等至优异的产率获得了包括烯酮和烯醛在内的 27 种化合物。同时，这种方法在制备规模上进展顺利，产量很高。这项工作允许对各种烯丙醇进行有效和选择性的氧化，以获得各种烯酮和烯醛，即使在存在苄醇的情况下也是如此。此过程避免使用化学计量或超化学计量的氧化剂试剂，如 MnO 2，​​并在整个过程中使用空气中的游离氧作为我们的绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153976

文献信息

• Asymmetric Dearomative Cascade Multiple Functionalizations of Activated <i>N</i>-Alkylpyridinium and <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts
  作者：Xue Song、Ru-Jie Yan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02828

  日期：2020.10.2

  An enantioselective cascade reaction of N-alkylpyridinium and -quinolinium salts with o-hydroxybenzylideneacetones to access fused polyheterocycles through cross dienamine-mediated addition followed by trapping of the dearomatized enamine-type intermediates and aminal formation has been developed. A cascade assembly of N-benzyl-4-methylpyridinium salt and cyclic 2,4-dienones is further disclosed to

  已开发出N-烷基吡啶鎓盐和-喹啉鎓盐与邻羟基苄叉基丙酮的对映选择性级联反应，通过交叉二烯胺介导的加成反应，然后捕获脱芳族化的烯胺型中间体和缩醛形成，从而进入稠合多杂环。还公开了N-苄基-4-甲基吡啶盐和环状2，4-二壬烯的级联组装，以通过重复的脱芳香化作用和芳构化活化作用给出桥连的骨架。
• COMPOUNDS
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080161288A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  化学式为（I）的化合物及其药学上可接受的盐是β-2肾上腺素受体激动剂。它们可用作家畜饲料添加剂。
• Dually activated Michael-Michael-acetalization cascade: facile and highly diastereoselective construction of tetrahydro-6-hydroxyl-6H-benzo[c]chromen-9-one polycyclic scaffold
  作者：Jian Liu、Sai-Shuai Wen、Jing Wang、Jun-An Xiao、Shao-Jie Huang、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.014

  日期：2015.7

  A Michael-Michael-acetalization cascade between 4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-ones and alpha,beta-unsaturated aldehydes via a novel dual activation mode promoted by pyrrolidine was successfully established. Consequently, various novel tetrahydro-6-hydroxyl-6H-benzo[c]chromen-9-one derivatives were prepared in excellent diastereoselectivities and moderate to good yields. Further diverse modification of the resulting tricyclic scaffolds provided a facile pathway to achieve a variety of tetrahydro-6-hydroxyl-6H-benzo[c]chromen-9-one analogs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of Hydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan Frameworks from Morita–Baylis–Hillman Carbonates of Isatins and <i>o</i>-Hydroxy Enones via Palladium and Brønsted Base Relay Catalysis
  作者：Ze-Liang He、Peng Chen、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03689

  日期：2022.1.14
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS ANABOLIC AGENTS FOR LIVESTOCK ANIMALS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2079747A1

  公开（公告）日：2009-07-22