2-methyl-6-nitro-2-propylchroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-6-nitro-2-propylchroman-4-one
• 英文别名: 2-methyl-6-nitro-2-propyl-3H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FAZAJFQILQYVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-2-propylchroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2-propyl-2H-chromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(2,7-二甲基-2-烷基-2H-chromen-6-yl) 磺酰胺衍生物作为选择性血清素 5-HT6 受体拮抗剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  主要在中枢神经系统中表达的血清素 5-HT 6受体是一种有价值的治疗靶点。5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂具有治疗各种疾病的潜力，包括精神病、痴呆、抑郁和肥胖。在这项研究中，我们设计并合成了基于N- (2,7-二甲基-2-烷基-2 H -chromen-6- yl ) 磺酰胺的文库，作为潜在的 5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂。对该文库进行一系列结合亲和力测试以鉴定先导化合物，并检查测试化合物对 5-HT 6受体的选择性。因此，复合6m被鉴定为活性最强的化合物，IC50 = 87 nM。的95.3％的结合亲和力6米（10μM）与5-HT 6除其他血清素5-HT受体1A，5-HT 2A，5-HT 2C和5-HT 7，和多巴胺受体ð 1，d图2、D 3和D 4证明了6m对5-HT 6受体的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131417
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 2-戊酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55.8%的产率得到2-methyl-6-nitro-2-propylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-(2,7-二甲基-2-烷基-2H-chromen-6-yl) 磺酰胺衍生物作为选择性血清素 5-HT6 受体拮抗剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  主要在中枢神经系统中表达的血清素 5-HT 6受体是一种有价值的治疗靶点。5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂具有治疗各种疾病的潜力，包括精神病、痴呆、抑郁和肥胖。在这项研究中，我们设计并合成了基于N- (2,7-二甲基-2-烷基-2 H -chromen-6- yl ) 磺酰胺的文库，作为潜在的 5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂。对该文库进行一系列结合亲和力测试以鉴定先导化合物，并检查测试化合物对 5-HT 6受体的选择性。因此，复合6m被鉴定为活性最强的化合物，IC50 = 87 nM。的95.3％的结合亲和力6米（10μM）与5-HT 6除其他血清素5-HT受体1A，5-HT 2A，5-HT 2C和5-HT 7，和多巴胺受体ð 1，d图2、D 3和D 4证明了6m对5-HT 6受体的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131417

文献信息

• N-(2,7-dimethyl-2-alkyl-2H-chromen-6-yl)sulfonamide derivatives as selective serotonin 5-HT6 receptor antagonists: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Aizhan Abdildinova、Young Chang Kim、Gee-Hyung Lee、Woo-Kyu Park、Heeyeong Cho、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131417

  日期：2022.1

  a potential serotonin 5-HT6 receptor antagonist. The library was subjected to a series of binding affinity tests to identify the lead compound, and check the selectivity of test compounds towards the 5-HT6 receptor. Accordingly, compound 6m was identified as the most active compound, with IC50 = 87 nM. The binding affinity of 95.3% of 6m (10 μM) with the 5-HT6 receptor among other serotonin 5-HT1a,

  主要在中枢神经系统中表达的血清素 5-HT 6受体是一种有价值的治疗靶点。5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂具有治疗各种疾病的潜力，包括精神病、痴呆、抑郁和肥胖。在这项研究中，我们设计并合成了基于N- (2,7-二甲基-2-烷基-2 H -chromen-6- yl ) 磺酰胺的文库，作为潜在的 5-羟色胺 5-HT 6受体拮抗剂。对该文库进行一系列结合亲和力测试以鉴定先导化合物，并检查测试化合物对 5-HT 6受体的选择性。因此，复合6m被鉴定为活性最强的化合物，IC50 = 87 nM。的95.3％的结合亲和力6米（10μM）与5-HT 6除其他血清素5-HT受体1A，5-HT 2A，5-HT 2C和5-HT 7，和多巴胺受体ð 1，d图2、D 3和D 4证明了6m对5-HT 6受体的高选择性。