5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 329.188
• InChiKey: NVQGVCSGGQMGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 苯肼 、 丙二腈 在 1-methylimidazolium trinitromethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  {[HMIM] C（NO 2）3 }的催化应用：在绿色条件下作为用于合成吡唑衍生物的纳米离子液体和新方法的机理研究†

  摘要：

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷{[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c5ra16289k

文献信息

• Catalytic applications of {[HMIM]C(NO₂)₃}: as a nano ionic liquid for the synthesis of pyrazole derivatives under green conditions and a mechanistic investigation with a new approach
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra16289k

  日期：——

  the same reaction conditions. The described reactions were in good agreement with the green chemistry disciplines and their major advantages are short reaction times, good yields, ease of separation, recycling and reusability of NIL. A new mechanistic approach was proposed for the final step of the pyrazoles synthesis which was supported by theoretical studies.

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Boehmite Silylpropyl Amine Sulfamic Acid as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of some Pyrazole Derivatives
  作者：Rahele Doosti、Mohammad Bakherad、Mahdi Mirzaee、Khosrow Jadidi

  DOI：10.2174/1570178614666170505113009

  日期：2017.6.14

  biologically-active molecules. Methods: Up to now, a few examples have been reported for the synthesis of pyrazoles catalyzed by heterogeneous catalysts. In this work, a new boehmite silylpropyl amine sulfamic (m-SABNPs) was applied as a catalyst for one-pot synthesis of pyrazole derivatives. Results: It was found that this heterogeneous sulfamic acid is a highly efficient catalyst for the syntheses of

  背景：生物活性化合物的设计在药物化学中是一个具有挑战性的观点，吡唑类化合物作为生物活性分子起着至关重要的作用。 方法：迄今为止，已经报道了一些非均相催化剂催化合成吡唑的实例。在这项工作中，一种新型勃姆石甲硅烷基丙胺氨基磺酸盐（m-SABNPs）被用作一锅合成吡唑衍生物的催化剂。 结果：发现这种异质氨基磺酸是一种高效的催化剂，可以很好地合成5-氨基-1,3-芳基-1H-吡唑-4-腈和吡唑并吡喃并嘧啶，可以通过简单的方法回收过滤反应溶液并重复使用五次，而不会显着降低催化活性。此外，通过FT-IR光谱，TGA，XRD，TEM和SEM技术表征了其结构。 结论：提出了一种高效，简便的方法，以高产率至优异的产率合成多相氨基磺酸催化的吡唑衍生物。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，反应更清洁以及催化剂的可重复使用性。
• The synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidative aromatization over [CSPy]ZnCl3 as a new catalyst
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Rezaei-Gohar、Mahsa Tavasoli、Hamid Goudarziafshar

  DOI：10.1007/s11164-021-04437-3

  日期：2021.7

  4-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium monozinc(II) trichloride [4CSPy]ZnCl3} as a new acidic catalyst was designed and tested on the synthesis of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidative aromatization. The structure of [4CSPy]ZnCl3 was studied by various analyses such as Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR and 13C NMR), energy-dispersive

  4-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium monozinc(II)三氯化物[4CSPy]ZnCl 3 }作为一种新型酸性催化剂被设计并测试了基于异头基的5-氨基-1H-吡唑-4-甲腈的合成氧化芳构化。[4CSPy]ZnCl 3的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振光谱（1 H NMR 和13 C NMR）、能量色散X射线光谱、热重分析等各种分析进行研究，差热重量分析和质谱（MS）。 图形摘要 新型催化剂[CSPy]ZnCl 3异头氧化芳构化合成5-氨基-1H-吡唑-4-腈
• [Msim]CuCl₃: as an efficient catalyst for the preparation of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles by anomeric based oxidation
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hadis Goudarzi、Mahsa Tavasoli

  DOI：10.1515/znb-2021-0153

  日期：2022.1.27

  3-Methyl-1-sulfonic acid imidazolium trichlorido copper (II) [Msim]CuCl₃} was prepared and used as a new catalyst for the preparation of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles. In this reaction, the pyrazole ring was formed by an anomeric and vinylogous anomeric effect in the structure of the product.

  摘要：制备并使用3-甲基-1-磺酸咪唑三氯化铜(II) [Msim]CuCl₃} 作为制备5-氨基-1H-吡唑-4-羰基化合物的新催化剂。在这个反应中，产物的结构中通过一种异常和烯基异构效应形成了吡唑环。