5-methyl-2-styryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-styryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-5-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ITGJNPJFEASSOM-GWJCSSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-3-buten-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-methyl-2-styryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted ­Dihydropyrones

  摘要：

  本研究提出了一种利用 (E)-3- 甲基-4-甲氧基-2-[(三甲基硅)氧基]-1,3-丁二烯与醛的催化对映选择性杂-Diels-Alder 反应生成光学活性 2,5-二取代二氢吡喃的高效方法。在 5 摩尔手性钛(IV)络合物存在下，该催化反应顺利进行，以中等到极好的产率和高对映选择性（高达 99% ee）得到相应的二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830869

文献信息

• Highly enantioselective hetero-Diels–Alder reaction between trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene and aldehydes catalyzed by (R)-BINOL–Ti(IV) complex
  作者：Bo Gao、Zhengyan Fu、Zhipeng Yu、Lan Yu、Yaozong Huang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.016

  日期：2005.6

  An efficient enantioselective approach to 2,5-disubstituted dihydropyrones was developed. Some easily accessible inexpensive diol ligand metal complexes were employed, and [(R)-BINOL]2–Ti(OiPr)4 complex was found to be the most effective catalyst (up to 99% yield and 99% ee in the presence of 5 mol% catalyst) for the hetero-Diels–Alder reaction between trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1

  开发了一种对2,5-二取代的二氢吡喃酮的有效对映选择性方法。使用了一些容易获得的廉价二元醇配体金属配合物，发现[[ R ] -BINOL] 2 -Ti（O i Pr）4配合物是最有效的催化剂（在存在的情况下，收率高达99％，ee为99％ 5摩尔％催化剂）用于反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基丁1,3-二烯（1）与醛之间的杂Diels-Alder反应。通过多种醛，包括芳族，杂芳族，α，β-不饱和和脂族醛，评估了该催化剂的潜力和通用性。根据苯甲醛反应中分离出的中间体通过1 H，13 C NMR和HRMS数据表明，该机理被认为是Mukaiyama羟醛途径。
• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• An Efficient and Enantioselective Approach to 2,5-Disubstituted ­Dihydropyrones
  作者：Xiaoming Feng、Zhengyan Fu、Bo Gao、Zhipeng Yu、Lan Yu、Yaozhong Huang、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-830869

  日期：——

  A highly efficient method for the formation of optically active 2,5-disubstituted dihydropyrones using catalytic enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene with aldehydes is presented. In the presence of 5 mol% chiral titanium(IV) complex, this catalytic reaction proceeded smoothly to afford corresponding dihydropyrones in moderate to excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  本研究提出了一种利用 (E)-3- 甲基-4-甲氧基-2-[(三甲基硅)氧基]-1,3-丁二烯与醛的催化对映选择性杂-Diels-Alder 反应生成光学活性 2,5-二取代二氢吡喃的高效方法。在 5 摩尔手性钛(IV)络合物存在下，该催化反应顺利进行，以中等到极好的产率和高对映选择性（高达 99% ee）得到相应的二氢吡咯。