paracaseolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: paracaseolide A
• 英文别名: (1R,6R,7S,10S,11R,12S)-6-dodecyl-1,10-dimethyl-7-tetradec-1-enyl-2,9,13-trioxatetracyclo[8.2.1.04,12.07,11]tridec-4-ene-3,8-dione
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅
• 分子量: 598.907
• InChiKey: ZAFZFHLQBNISDI-DXBRNFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 paracaseolide A
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Paracaseolide A

  摘要：

  The first total synthesis of the paracaseolide A, a very unusual tetraquinane oxa-cage bislactone recently isolated from the mangrove Sonneratia paracaseolaris, has been achieved. The final step and culmination of the eight-step synthetic sequence is a [4 + 2] dimerization of a 4-hydroxybutenolide, generated by singlet oxygen-mediated oxidation of a furan precursor.

  DOI：

  10.1021/ol301481t

文献信息

• First Total Synthesis of Paracaseolide A
  作者：Dimitris Noutsias、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol301481t

  日期：2012.7.20

  The first total synthesis of the paracaseolide A, a very unusual tetraquinane oxa-cage bislactone recently isolated from the mangrove Sonneratia paracaseolaris, has been achieved. The final step and culmination of the eight-step synthetic sequence is a [4 + 2] dimerization of a 4-hydroxybutenolide, generated by singlet oxygen-mediated oxidation of a furan precursor.