(2R,3S)-2-chloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-chloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-2-chloro-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropanal
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: XJAITUHVFLHPOT-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-甲基吲哚 在 (2S,5S)-5-(1-Bn-1H-indol-3-yl)-2-tBu-3-Me-imidazolidin-4-one 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到(2R,3S)-2-chloro-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机级联催化

  摘要：

  基于生物合成的生化蓝图的有机催化新策略为级联催化提供了一种新的实验室方法。基于咪唑烷酮的催化循环，涉及亚胺和烯胺活化，已成功结合，使多种亲核试剂（呋喃、噻吩、吲哚、丁烯内酯、氢化物源、叔氨基内酯等价物）和亲电子试剂（氟化和氯化试剂）经历与各种 α,β-不饱和醛连续添加。这些新的级联催化方案允许发明以前未知的对映选择性转化，包括 HF 元素在三取代烯烃上的不对称催化加成。重要的，这些多米诺催化方案可以通过单一的咪唑啉酮催化剂或使用循环特定的胺催化剂来调节。在后一种情况下，通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以容易地调节级联催化途径以提供所需的非对映选择性和对映选择性结果。将多个不对称有机催化事件组合成一个序列的一个主要好处是在第二个诱导循环中对映体富集的内在要求，正如本研究中获得的对映体选择性所证明的（>/=99% ee 在所有情况下）。通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以很容易地

  DOI：

  10.1021/ja055545d

文献信息

• Enantioselective Organo-Cascade Catalysis
  作者：Yong Huang、Abbas M. Walji、Catharine H. Larsen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja055545d

  日期：2005.11.1

  cascade catalysis protocols allow the invention of enantioselective transformations that were previously unknown, including the asymmetric catalytic addition of the elements of HF across a trisubstituted olefin. Importantly, these domino catalysis protocols can be mediated by a single imidazolidinone catalyst or using cycle-specific amine catalysts. In the latter case, cascade catalysis pathways can

  基于生物合成的生化蓝图的有机催化新策略为级联催化提供了一种新的实验室方法。基于咪唑烷酮的催化循环，涉及亚胺和烯胺活化，已成功结合，使多种亲核试剂（呋喃、噻吩、吲哚、丁烯内酯、氢化物源、叔氨基内酯等价物）和亲电子试剂（氟化和氯化试剂）经历与各种 α,β-不饱和醛连续添加。这些新的级联催化方案允许发明以前未知的对映选择性转化，包括 HF 元素在三取代烯烃上的不对称催化加成。重要的，这些多米诺催化方案可以通过单一的咪唑啉酮催化剂或使用循环特定的胺催化剂来调节。在后一种情况下，通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以容易地调节级联催化途径以提供所需的非对映选择性和对映选择性结果。将多个不对称有机催化事件组合成一个序列的一个主要好处是在第二个诱导循环中对映体富集的内在要求，正如本研究中获得的对映体选择性所证明的（>/=99% ee 在所有情况下）。通过对胺催化剂的对映体系列的明智选择，可以很容易地