(-)-CJ-13,982

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-CJ-13,982
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxypentadecane-1,2,3-tricarboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₇
• 分子量: 360.448
• InChiKey: MPFLKMQGGVNBJS-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 343.67h， 生成 (-)-CJ-13,982
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂（-）-CJ-13,982及其对映异构体的对映体全合成。

  摘要：

  描述了由常见的d-核糖衍生的酸6合成的柠檬酸烷基酯天然产物CJ-13,982（1）的天然和非天然对映体的总合成。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.127

文献信息

• Synthesis of Alkyl Citrates (−)-CJ-13,981, (−)-CJ-13,982, and (−)-L-731,120 via a Cyclobutene Diester
  作者：Liselle Atkin、Zongjia Chen、Angus Robertson、Dayna Sturgess、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01665

  日期：2018.7.20

  from a cyclobutene diester is presented. The key sequence involves a formal [2 + 2]-cycloaddition of a silylketene acetal with dimethylacetylene dicarboxylate to provide the cyclobutene diester 14 with 4.5:1 stereoselectivity. Exposure of diester 14 in acidic methanol effected a hydrolysis, intramolecular oxy-Michael reaction, and cyclobutanone methanolysis cascade to give the triester 15. Iodination

  提出了一种从环丁烯二酯中提取柠檬酸烷基酯天然产物的高效且经济的新方法。关键序列包括甲硅烷基乙烯酮缩醛与二甲基乙炔二羧酸酯的正式[2 + 2]-环加成，以提供具有4.5：1立体选择性的环丁烯二酯14。将二酯14暴露于酸性甲醇中会发生水解，分子内氧基-迈克尔反应和环丁酮甲醇分解级联反应，从而产生三酯15。然后进行碘化和消除，得到了关键的柠檬酸烷基酯烯烃中间体，将其转变为天然产物（-）-CJ-13,982（1），（-）-CJ-13,981（2）和（-）-L-731,120（3）通过交叉复分解和随后的还原。
• Flow-Assisted Synthesis of Alkyl Citrate Natural Products
  作者：Nikolai Piers Rossouw、Mark A. Rizzacasa、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01645

  日期：2021.10.15

  The development of a flow-assisted synthesis of alkyl citrate natural products is described. The flow route harnesses a number of steps including the generation of ketene silyl acetal, a formal [2 + 2] cycloaddition, and a methanolysis cascade to efficiently generate a highly substituted, and stereodefined tetrahydrofuran intermediate. A heterogeneous pseudo-Finkelstein reaction and zinc-mediated elimination

  描述了柠檬酸烷基酯天然产物的流动辅助合成的发展。该流程利用许多步骤，包括烯酮甲硅烷基缩醛的生成、正式的 [2 + 2] 环加成和甲醇分解级联，以有效生成高度取代的立体定义的四氢呋喃中间体。非均相伪芬克尔斯坦反应和锌介导的消除通过多步序列以高产率提供关键的烯烃柠檬酸烷基酯片段，该序列可直接进入化合物，例如 (-)-CJ-13982 ( 1 ), (-)-CJ- 13,981 ( 2 ), L-731,120 ( 3)，以及相关的天然产物。本研究中开发的流动方法使一种新的机器辅助方法能够有效且可扩展地合成柠檬酸烷基酯家族的天然产物。
• Enantiospecific total synthesis of the squalene synthase inhibitors (–)-CJ-13,982 and its enantiomer from a common intermediate
  作者：Dayna Sturgess、Zongjia Chen、Jonathan M White、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.1038/ja.2017.127

  日期：2018.2

  The total syntheses of both the natural and unnatural enantiomers of the alkyl citrate natural product CJ-13,982 (1) from the common d-ribose-derived acid 6 are described.

  描述了由常见的d-核糖衍生的酸6合成的柠檬酸烷基酯天然产物CJ-13,982（1）的天然和非天然对映体的总合成。