diethyl 2-(5-methoxy-3-pyridinyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(5-methoxy-3-pyridinyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(5-methoxypyridin-3-yl)propanedioate；diethyl 2-(5-methoxypyridin-3-yl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• mdl: MFCD26163558
• 分子量: 267.282
• InChiKey: GRBZDGBZFCWCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 、 丙二酸二乙酯 在 苯并恶唑 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-(5-methoxy-3-pyridinyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  以 1,3-苯并恶唑为配体，碘化铜 (I) 催化丙二酸二乙酯与 (杂) 芳基溴化物的 (杂) 芳基化

  摘要：

  提出了在碘化铜 (I) 和 1,3-苯并恶唑存在下芳基溴化物与丙二酸二乙酯的有效 Ullmann 型偶联。该方法具有广泛的底物范围（杂环和苯基溴化物）和良好的官能团耐受性（OMe、Me、Ac、CN、NO2、F 和 Cl）。此外，达到完全转化所需的时间更少（3-9 小时）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591210

文献信息

• 一种采用固定床微通道反应装置固载CuI以催 化活性亚甲基化合物芳基化的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106674091B

  公开（公告）日：2019-07-26

  一种采用固定床微通道反应装置固载CuI以催化活性亚甲基化合物芳基化的方法，包括如下步骤：(1)将芳基卤代物ArX溶解于第一有机溶剂中；(2)将活性亚甲基化合物、氮氧多齿配体和有机碱溶于第二有机溶剂中；(3)将固体催化剂碘化亚铜加入到固定床微通道反应装置中的固定床微结构反应器中；(4)将步骤(1)中得到溶液和步骤(2)中得到溶液在微通道反应装置的混合器中混合后，泵入步骤(3)中得到的固定床微结构反应器中，反应完成后收集流出液体即可；本发明中所使用的催化剂和配体价格便宜，易得，与现有技术中的同类型反应相比，本发明反应时间短，反应条件温和，有很好的应用前景。
• Copper(I) Iodide-Catalyzed (Het)arylation of Diethyl Malonate with (Het)aryl Bromides by Using 1,3-Benzoxazole as a Ligand
  作者：Zheng Fang、Kai Guo、Yu Zeng、Hao-liang Zheng、Zhao Yang、Cheng-Kou Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591210

  日期：2018.1

  An efficient Ullmann-type coupling of aryl bromides with diethyl malonate in the presence of copper(I) iodide and 1,3-benzoxazole is presented. This method has a broad substrate scope (heterocyclic and phenyl bromides) and good functional-group tolerance (OMe, Me, Ac, CN, NO2, F, and Cl). Moreover, less time is needed to reach full conversion (3–9 hours).

  提出了在碘化铜 (I) 和 1,3-苯并恶唑存在下芳基溴化物与丙二酸二乙酯的有效 Ullmann 型偶联。该方法具有广泛的底物范围（杂环和苯基溴化物）和良好的官能团耐受性（OMe、Me、Ac、CN、NO2、F 和 Cl）。此外，达到完全转化所需的时间更少（3-9 小时）。