((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• 英文别名: 1,4-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-thio-D-ribitol；[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: YCABSTBYVZTCQI-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-9-(((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为纯双 PPARγ/δ 调节剂的新型模板、截短的 1'-同源腺苷衍生物的发现和结构-活性关系

  摘要：

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01874
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ((3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  作为纯双 PPARγ/δ 调节剂的新型模板、截短的 1'-同源腺苷衍生物的发现和结构-活性关系

  摘要：

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01874

文献信息

• Design, synthesis, and binding of homologated truncated 4′-thioadenosine derivatives at the human A3 adenosine receptors
  作者：Hyuk Woo Lee、Hea Ok Kim、Won Jun Choi、Sun Choi、Jin Hee Lee、Seul-gi Park、Lena Yoo、Kenneth A. Jacobson、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.018

  日期：2010.10

  group was inserted in place of the glycosidic bond of a potent and selective A3 adenosine receptor antagonist 2. The analogues were designed to induce maximum binding interaction in the binding site of the A3 adenosine receptor. However, all homologated nucleosides were devoid of binding affinity at all subtypes of adenosine receptors, indicating that free rotation through the single bond allowed the

  我们合成了同源截短的 4'-硫腺苷类似物3，其中插入了一个亚甲基 (CH 2 ) 基团来代替有效和选择性的 A 3腺苷受体拮抗剂2的糖苷键。类似物被设计成在A 3腺苷受体的结合位点诱导最大的结合相互作用。然而，所有同源核苷对腺苷受体的所有亚型都缺乏结合亲和力，表明通过单键的自由旋转允许化合物采用无限数量的构象，破坏了受体识别所必需的有利结合相互作用。
• Synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol
  作者：Hans-Josef Altenbach、Gerd F Merhof

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00404-1

  日期：1996.11

  The synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol is described. The keystep is the episulfonium rearrangenment of a protected 3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• KR20220083458A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel Template, Truncated 1′-Homologated Adenosine Derivatives as Pure Dual PPARγ/δ Modulators
  作者：Seungchan An、Gyudong Kim、Hyun Jin Kim、Sungjin Ahn、Hyun Young Kim、Hyejin Ko、Young Eum Hyun、Mai Nguyen、Juri Jeong、Zijing Liu、Jinhe Han、Hongseok Choi、Jinha Yu、Ji Won Kim、Hyuk Woo Lee、Kenneth A. Jacobson、Won Jea Cho、Young-Mi Kim、Keon Wook Kang、Minsoo Noh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01874

  日期：2020.12.24

  binding. 2-Cl derivatives exhibited dual receptor-binding affinity to PPARγ/δ, which was absent for the corresponding 2-H derivatives. 2-Propynyl substitution prevented PPARδ-binding affinity but preserved PPARγ affinity, indicating that the C2 position defines a pharmacophore for selective PPARγ ligand designs. PPARγ/δ dual modulators functioning as both PPARγ partial agonists and PPARδ antagonists

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ