yanucamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: yanucamide A
• 英文别名: (2S,5S,12S,16S)-5-benzyl-4,13,13-trimethyl-12-pent-4-ynyl-2,16-di(propan-2-yl)-1,11-dioxa-4,7,15-triazacycloheptadecane-3,6,10,14,17-pentone
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₇
• 分子量: 597.752
• InChiKey: UJLAUQGSVXILEB-XEZODYMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 (4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 yanucamide A
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d

文献信息

• The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A
  作者：Zhengshuang Xu、Yungui Peng、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol034803d

  日期：2003.8.1

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.