ethyl 2-((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-chloroquinolin-3-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: MTXUROLCJWOWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-chloro-10-methylphenanthridine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman乙酸酯与硝基烷的反应，通过SN2'反应/ CH-官能化/芳构化轻松实现菲啶的无金属合成

  摘要：

  描述了2-氯喹啉-3-甲醛的MBH乙酸盐与硝基烷烃的区域选择性合成功能化的菲啶。该反应在有氧条件下在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701574
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三乙烯二胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 32.33h， 生成 ethyl 2-((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过二茂铁基膦催化的改性MBH碳酸酯和吡唑啉酮环化反应对官能化的1,4-二氢吡唑并-[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3-b]喹啉进行对映选择性合成

  摘要：

  通过手性膦介导的烷基化/环化反应，由改性的碳酸氢甲酯和吡唑酮类化合物实现了高官能化的1,4-二氢吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉的对映选择性合成。。带有生物活性的稠合杂环的手性二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑通过使用少量催化剂而容易地以良好的化学收率和高至优异的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00989c

文献信息

• 1,1′-Carbonyldiimidazole mediates the synthesis of N-substituted imidazole derivatives from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Manoel T. Rodrigues、Marilia S. Santos、Hugo Santos、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.146

  日期：2014.1

  straightforward method for the synthesis of N-substituted imidazole derivatives. 1,1-carbonyldiimidazole mediates the process, which requires no activation group step. We obtained imidazole derivatives in high yields and with short reaction times. To demonstrate the synthetic significance of the aforementioned compounds, we also describe the synthesis of novel ionic liquids from these derivatives.

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis–Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides
  作者：Fernando Coelho、Demetrius Veronese、Cesar H. Pavam、Vanderlei I. de Paula、Regina Buffon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.045

  日期：2006.5

  A palladium-mediated carbonylative cyclization reaction of Baylis–Hillman adducts is disclosed. This simple, efficient and straightforward sequence leads to the formation of an array of 3-alkenylphthalides with different substitution patterns on the aromatic ring, with good chemical yields and selectivities.

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。
• A Novel Procedure for the Synthesis of Benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate Derivatives from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Fuliang Lin、Ren’er Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216853

  日期：2009.7

  8]naphthyridine-3-carboxylate derivatives from the reaction of Morita-Baylis-Hillman adduct acetates with primary amines, ammonium acetate or benzenesulfonamides. The approach, which involves readily available starting materials and mild reaction conditions, gives excellent yields after a convenient workup procedure. benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate - Morita-Baylis-Hillman adduct acetates - primary amines

  从Morita-Baylis-Hillman加成乙酸酯与伯胺，乙酸铵或苯磺酰胺的反应中，设计了一种新颖的方法来制备苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸酯衍生物。该方法涉及容易获得的起始原料和温和的反应条件，在方便的后处理步骤后可获得优异的产率。 苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸盐-Morita-Baylis-Hillman加合物乙酸盐-伯胺-乙酸铵-苯磺酰胺
• Simple and highly diastereoselective access to 3,4-substituted tetrahydro-1,8-naphthyridines from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Manoel T. Rodrigues、Juliana C. Gomes、Joel Smith、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.069

  日期：2010.9

  herein a facile and straightforward method to access 3,4-substituted tetrahydro-1,8-naphthyridines from Morita–Baylis–Hillman. The strategy is based on a tandem sequence involving a Michael addition reaction followed by an intramolecular SNAr reaction on a silylated-Morita–Baylis–Hillman adduct. In a single step, a new cycle is formed and the relative stereochemistry of two new centers is controlled

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。
• Synthesis and anti-tubercular activity of conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207
  作者：Dimpy Kalia、Anil Kumar K. S.、Gajanand Meena、Kashmir Prasad Sethi、Rohit Sharma、Priyanka Trivedi、Shaheb Raj Khan、Ajay Singh Verma、Shyam Singh、Sandeep Sharma、Kuldeep K. Roy、Ruchir Kant、Manju Yasodha Krishnan、Bhupendra N. Singh、Sudhir Sinha、Vinita Chaturvedi、Anil K. Saxena、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1039/c5md00131e

  日期：——

  Conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207 as antitubercular agents.

  TMC207的构象限制和双喹啉类似物作为抗结核药物。