二甲基(2R,3R)-环氧乙烷-2,3-二羧酸酯 | 85798-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 二甲基(2R,3R)-环氧乙烷-2,3-二羧酸酯
• 英文名称: (-)-trans-2,3-Epoxy-bernsteinsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl (2R,3R)-oxirane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 85798-25-0
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: KAGHUYFLGPUYKE-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2R,3R)-环氧乙烷-2,3-二羧酸酯 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rac dimethyl anti/syn-3-azido-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2,3-二羧酸的合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87140-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-iodobutanedioate 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 1, 197-200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• Highly nucleophilic tributyltin azide in oxirane ring cleavage leading to 1,2-azido alcohol
  作者：Seiki Saito、Shuhei Yamashita、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99346-8

  日期：1989.1

  Enhanced reactivity of tributyltin azide has been demonstrated in nucleophilic ring cleavage of oxiranes without solvent and promoter to give 1,2-azido alcohols in good to excellent yields.

  在没有溶剂和促进剂的环氧乙烷的亲核环裂解中，已证明叠氮化三丁基锡的反应性增强，从而以良好或优异的收率得到1,2-叠氮基醇。
• An improved synthesis of aziridine-2,3-dicarboxylates via azido alcohols—epimerization studies
  作者：Alexander Breuning、Radim Vicik、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.015

  日期：2003.10

  pure trans-aziridine-2,3-dicarboxylates for which an optimized synthetic pathway is presented. The first example of an enantiomerically pure mixed diester of the aziridine-2,3-dicarboxylic acid the synthesis of the allyl ethyl ester is reported herein.

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。
• Total synthesis and absolute stereochemistry of the antifungal dipeptide Sch 37137 and its 2S,3S - isomer
  作者：Dinanath F. Rane、Viyyoor M. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly、Russell E. Pike、Anil K. Saksena、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73660-4

  日期：1993.5

  The absolute stereochemistry of the epoxide moiety in Sch 37137 has been established as 2R, 3R by its synthesis from L-tartaric acid. .

  通过从L-酒石酸的合成，Sch 37137中环氧化物部分的绝对立体化学已经确定为2 R，3R。。