rac dimethyl anti/syn-3-azido-2-hydroxysuccinate | 166399-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac dimethyl anti/syn-3-azido-2-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl syn-3-azido-2-hydroxy-succinate；dimethyl 2-azido-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 166399-54-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₅
• 分子量: 203.155
• InChiKey: BQHLRWYSFHMXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac dimethyl anti/syn-3-azido-2-hydroxysuccinate 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-methoxycarbonylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrolysis of dimethyl aziridin-2,3-dicarboxylates with pig liver esterase (PLE)

  摘要：

  The hydrolysis of the dimethyl meso aziridine-2,3-dicarboxylates 2 and 3 and the racemic dimethyl aziridine-2,3-dicarboxylates rac-7 and rac-8 with pig liver esterase (PLE) is described. The enantioselectivities of the enzymatic transformations and the absolute configurations of the resulting half esters 4 and 5 and diesters 7 and 8 were determined.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80086-5
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-azido-3-trimethylsilyloxybutanedioate 在 ammonium chloride 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到rac dimethyl anti/syn-3-azido-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2,3-二羧酸的合成。

  摘要：

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87140-4

文献信息

• SAITO, SEIKI;YAMASHITA, SHUHEI;NISHIKAWA, TOSHIYA;YOKOYAMA, YOSHIE;INABA,+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4153-4156
  作者：SAITO, SEIKI、YAMASHITA, SHUHEI、NISHIKAWA, TOSHIYA、YOKOYAMA, YOSHIE、INABA,+

  DOI：——

  日期：——