(2R,3R)-3-(甲氧羰基)-2-环氧乙烷羧酸 | 150134-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (2R,3R)-3-(甲氧羰基)-2-环氧乙烷羧酸
• 英文名称: trans-(2R,3R)-Epoxysuccinic acid monomethyl ester
• 英文别名: (2R,3R)-methyl hydrogen trans-epoxysuccinate；(2R,3R)-3-methoxycarbonyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 150134-07-9
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: HOMGCVPJOFSUEQ-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-propionic acid; hydrochloride 、 (2R,3R)-3-(甲氧羰基)-2-环氧乙烷羧酸 在 苯磺酰胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到(2R,3R)-3-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-carboxy-ethylcarbamoyl]-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌二肽Sch 37137及其2 S，3 S-异构体的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过从L-酒石酸的合成，Sch 37137中环氧化物部分的绝对立体化学已经确定为2 R，3R。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73660-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2R,3R)-环氧乙烷-2,3-二羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,3R)-3-(甲氧羰基)-2-环氧乙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗真菌二肽Sch 37137及其2 S，3 S-异构体的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过从L-酒石酸的合成，Sch 37137中环氧化物部分的绝对立体化学已经确定为2 R，3R。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73660-4

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of the antifungal dipeptide Sch 37137 and its 2S,3S - isomer
  作者：Dinanath F. Rane、Viyyoor M. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly、Russell E. Pike、Anil K. Saksena、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73660-4

  日期：1993.5

  The absolute stereochemistry of the epoxide moiety in Sch 37137 has been established as 2R, 3R by its synthesis from L-tartaric acid. .

  通过从L-酒石酸的合成，Sch 37137中环氧化物部分的绝对立体化学已经确定为2 R，3R。。