methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: DBUGIUCWYDWISO-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑介导了森田-贝利斯-希尔曼加合物的N-取代咪唑衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.146

文献信息

• Remarkable rate acceleration of water-promoted nucleophilic substitution of Baylis–Hillman acetate: a facile and highly efficient synthesis of N-substituted imidazole
  作者：Jian Li、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.107

  日期：2005.8

  Without additional reagents, the Baylis–Hillman acetates 2 underwent nucleophilic substitution reaction with imidazole readily in aqueous THF solution to afford the corresponding N-substituted imidazole derivatives 3 in good to excellent yields. Moreover, the reaction between the in situ generated DABCO salt of Baylis–Hillman acetates 4 and imidazole occurs in aqueous THF providing the SN2 type products

  在没有其他试剂的情况下，Baylis-Hillman乙酸酯2容易与咪唑在THF水溶液中进行亲核取代反应，从而以良好或优异的收率得到相应的N-取代的咪唑衍生物3。此外，原位生成的Baylis–Hillman乙酸盐4的DABCO盐与咪唑之间的反应发生在提供S N 2型产物5的THF水溶液中。与常规方法相比，更简单的操作程序，更好的立体选择性和更高的效率使本方案可用于制备咪唑衍生物。