methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: DBUGIUCWYDWISO-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2E)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑介导了森田-贝利斯-希尔曼加合物的N-取代咪唑衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.146

文献信息

• Remarkable rate acceleration of water-promoted nucleophilic substitution of Baylis–Hillman acetate: a facile and highly efficient synthesis of N-substituted imidazole
  作者：Jian Li、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.107

  日期：2005.8

  Without additional reagents, the Baylis–Hillman acetates 2 underwent nucleophilic substitution reaction with imidazole readily in aqueous THF solution to afford the corresponding N-substituted imidazole derivatives 3 in good to excellent yields. Moreover, the reaction between the in situ generated DABCO salt of Baylis–Hillman acetates 4 and imidazole occurs in aqueous THF providing the SN2 type products

  在没有其他试剂的情况下，Baylis-Hillman乙酸酯2容易与咪唑在THF水溶液中进行亲核取代反应，从而以良好或优异的收率得到相应的N-取代的咪唑衍生物3。此外，原位生成的Baylis–Hillman乙酸盐4的DABCO盐与咪唑之间的反应发生在提供S N 2型产物5的THF水溶液中。与常规方法相比，更简单的操作程序，更好的立体选择性和更高的效率使本方案可用于制备咪唑衍生物。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole mediates the synthesis of N-substituted imidazole derivatives from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Manoel T. Rodrigues、Marilia S. Santos、Hugo Santos、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.146

  日期：2014.1

  straightforward method for the synthesis of N-substituted imidazole derivatives. 1,1-carbonyldiimidazole mediates the process, which requires no activation group step. We obtained imidazole derivatives in high yields and with short reaction times. To demonstrate the synthetic significance of the aforementioned compounds, we also describe the synthesis of novel ionic liquids from these derivatives.

  在这封信中，我们描述了一种简单而直接的合成N-取代的咪唑衍生物的方法。1,1-羰基二咪唑介导了该过程，该过程不需要活化基团步骤。我们以高收率和短反应时间获得了咪唑衍生物。为了证明上述化合物的合成意义，我们还描述了由这些衍生物合成新型离子液体的方法。