(R,E)-4-methylhept-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-4-methylhept-2-enal
• 英文别名: (E,4R)-4-methylhept-2-enal
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QILLPUWBJYLQNW-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-methylhept-2-enal 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 二甲基铝 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (1R,2R)-1-methoxy-2,7-dimethyl-1-((2R,3S)-3-((R)-pentan-2-yl)oxiran-2-yl)oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 报道结构的 C21-C41 片段的合成

  摘要：

  已经描述了新霉素B(1)的报道结构的C 21 -C 41片段4的立体选择性合成，新霉素B( 1 )是一种具有19个手性中心和6,6-螺缩酮结构的28元大环内酯化合物。使用立体选择性烯丙基化和Brown反巴豆酰化作为关键步骤，由市售的(S) -Roche酯7合成C 21 -C 27片段5 。使用Evans Syn -aldol反应、非对映选择性环氧化和(S) -CBS还原作为关键步骤，由手性恶唑烷酮辅助剂13构建C 28 -C 41片段6 。最后，硼介导的5和6的乙酸醛醇缩合反应导致合成 C 21 -C 41片段4，从而获得新霉素 B 的报道结构 ( 1 )。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12825
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-methylhept-2-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到(R,E)-4-methylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  新霉素 B 报道结构的 C21-C41 片段的合成

  摘要：

  已经描述了新霉素B(1)的报道结构的C 21 -C 41片段4的立体选择性合成，新霉素B( 1 )是一种具有19个手性中心和6,6-螺缩酮结构的28元大环内酯化合物。使用立体选择性烯丙基化和Brown反巴豆酰化作为关键步骤，由市售的(S) -Roche酯7合成C 21 -C 27片段5 。使用Evans Syn -aldol反应、非对映选择性环氧化和(S) -CBS还原作为关键步骤，由手性恶唑烷酮辅助剂13构建C 28 -C 41片段6 。最后，硼介导的5和6的乙酸醛醇缩合反应导致合成 C 21 -C 41片段4，从而获得新霉素 B 的报道结构 ( 1 )。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12825