3-bromo-4-((2-ethylhexyl)oxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-((2-ethylhexyl)oxy)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-4-(2-ethylhexoxy)pyridine；3-bromo-4-(2-ethylhexoxy)pyridine
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO
• 分子量: 286.212
• InChiKey: GJKNPMNFSSXPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-乙基己醇 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二碘-1-苯并噻吩 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3-bromo-4-((2-ethylhexyl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  碱催化卤素转移实现杂芳烃的亲核 C-H 醚化

  摘要：

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06481

文献信息

• Nucleophilic C–H Etherification of Heteroarenes Enabled by Base-Catalyzed Halogen Transfer
  作者：Thomas R. Puleo、Danielle R. Klaus、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c06481

  日期：2021.8.18

  for the direct C–H etherification of N-heteroarenes. Potassium tert-butoxide catalyzes halogen transfer from 2-halothiophenes to N-heteroarenes to form N-heteroaryl halide intermediates that undergo tandem base-promoted alcohol substitution. Thus, the simple inclusion of inexpensive 2-halothiophenes enables regioselective oxidative coupling of alcohols with 1,3-azoles, pyridines, diazines, and polyazines

  我们报告了N-杂芳烃直接 C-H 醚化的一般方案。叔丁醇钾催化卤素从 2-卤代噻吩转移到N-杂芳烃以形成N-杂芳基卤化物中间体，该中间体经历串联碱促进的醇取代。因此，简单地包含廉价的 2-卤代噻吩能够在碱性反应条件下实现醇与 1,3-唑、吡啶、二嗪和多嗪的区域选择性氧化偶联。