4-(pyridin-3-yl)-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)-phenylalanine
• 英文别名: 4-(3-pyridyl)-phenylalanine；2-Amino-3-(4-pyridin-3-ylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: HWAKOCNTLFYOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 4-二羟基硼基-DL-苯丙氨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到4-(pyridin-3-yl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过Suzuki反应直接合成未保护的4-芳基苯丙氨酸。

  摘要：

  [公式：见正文]在微波辐射下，在5-10分钟内以高收率，由4-硼基苯丙氨酸与芳基卤化物的Suzuki偶联制备了作为游离氨基酸的4-芳基苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol026587z

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROARYL-PHENYLALANINES
  申请人：——

  公开号：US20020028946A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  1 A process for the preparation of heteroaryl-phenylalanines of formula (II) in which R is a hydrogen atom, a straight or branched C1 -C4 alkyl groups or a benzyl group; R1 is an optionally substituted 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur; comprising a cross-coupling reaction among heteroaryl-zinc halide and phenylalanine derivatives is described. Compounds of formula (II) are intermediates useful for the preparation of compounds endowed with pharmacological activity.

  一种制备式（II）异芳基-苯丙氨酸的方法，其中R是氢原子，直链或支链C1-C4烷基或苄基；R1是一种可选取的、带有一个或两个氮、氧和硫杂原子的5或6元芳香杂环基，包括异芳基锌卤化物和苯丙氨酸衍生物的交叉偶联反应。式（II）化合物是中间体，用于制备具有药理活性的化合物。
• US6448408B1
  申请人：——

  公开号：US6448408B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROARYL-PHENYLALANINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'HETEROARYLE-PHENYLALANINES
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1998028284A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) A process for the preparation of heteroaryl-phenylalanines of formula (II) in which R is a hydrogen atom, a straight or branched C1-C4 alkyl groups or a benzyl group; R1 is an optionally substituted 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur; comprising a cross-coupling reaction among heteroaryl-zinc halide and phenylalanine derivatives is described. Compounds of formula (II) are intermediates useful for the preparation of compounds endowed with pharmacological activity.(FR) L'invention concerne un procédé destiné à la préparation d'hétéroaryle-phénylalanines représentées par la formule (II), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4 à chaîne droite ou ramifiée ou un groupe benzyle; R1 représente un groupe hétérocyclique aromatique doté de 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué renfermant un ou deux hétéroatomes sélectionnés dans le groupe formé par l'azote, l'oxygène, et le soufre; ce procédé comporte une réaction de couplage croisé entre un halogénure d'hétéroaryle-zinc et des dérivés de phénylalanine. Les composés représentés par la formule (II) constituent des produits intermédiaires utiles pour la préparation de composés dotés d'une activité pharmacologique.
• Direct Synthesis of Unprotected 4-Aryl Phenylalanines via the Suzuki Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Yong Gong、Wei He

  DOI：10.1021/ol026587z

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] 4-Aryl phenylalanines were prepared as free amino acids from the Suzuki coupling of 4-borono phenylalanine with aryl halides in high yields within 5-10 min under microwave irradiation.

  [公式：见正文]在微波辐射下，在5-10分钟内以高收率，由4-硼基苯丙氨酸与芳基卤化物的Suzuki偶联制备了作为游离氨基酸的4-芳基苯丙氨酸。