3''-N-methyl-kanamycin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3''-N-methyl-kanamycin B
• 英文别名: 3″-N-methylkanamycin B；(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-{[3-deoxy-3-(methylamino)-alpha-D-glucopyranosyl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₉H₃₉N₅O₁₀
• 分子量: 497.546
• InChiKey: DXFGBSJHOFHYGL-OADJNCRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 卡那霉素 B 在 ΔgenN mutant of GenN N-methyltransferase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3''-N-methyl-kanamycin B
  参考文献：
  名称：

  描述庆大霉素 X2 的生物合成，庆大霉素 C 抗生素复合物的共同前体

  摘要：

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.12.012

文献信息

• Delineating the Biosynthesis of Gentamicin X2, the Common Precursor of the Gentamicin C Antibiotic Complex
  作者：Chuan Huang、Fanglu Huang、Eileen Moison、Junhong Guo、Xinyun Jian、Xiaobo Duan、Zixin Deng、Peter F. Leadlay、Yuhui Sun

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.12.012

  日期：2015.2

  Gentamicin C complex is a mixture of aminoglycoside antibiotics used worldwide to treat severe Gram-negative bacterial infections. Despite its clinical importance, the enzymology of its biosynthetic pathway has remained obscure. We report here insights into the four enzyme-catalyzed steps that lead from the first-formed pseudotrisaccharide gentamicin A2 to gentamicin X2, the last common intermediate

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。