(3R,8aS)-3-phenyl-8a-propylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aS)-3-phenyl-8a-propylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole
• 英文别名: (3R,8aS)-3-phenyl-8a-propyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FSGFTOHRYOAPFT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 8-氯辛烷-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,8aS)-3-phenyl-8a-propylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 、 (3R,8aR)-3-phenyl-8a-propylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

文献信息

• Asymmetric synthesis. XL. 2,3-Disubstituted piperidines via chiral non-racemic lactams
  作者：Lauren Micouin、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02307-0

  日期：1996.2

  Optically pure 2,3-cis-disubstituted piperidines 7a and 7b have been prepared from chiral lactams 2. The first step involves C-2 functionalization with Grigard reagent, then a diastereoselective reduction of resulting oxazolidines 5 furishes the desired piperidines 7.

  由手性内酰胺2制备了光学纯的2，3-顺式二取代的哌啶7a和7b。第一步涉及使用Grigard试剂对C-2进行功能化，然后对所得恶唑烷5进行非对映选择性还原，得到所需的哌啶7。