(+)-(1'S,2'S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-N-methyl-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl-2'-phenyl)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1'S,2'S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-N-methyl-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl-2'-phenyl)hexanamide
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-1-oxohexan-3-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 412.529
• InChiKey: LYYIJPVQOJTPOL-AVCGJXAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-N-methyl-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl-2'-phenyl)hexanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(+)-(3S)-3-benzyloxycarbonylaminohexanol
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱不对称合成的一般和对映异构方法：（R）-胡椒碱，（S）-可宁和其他2-烷基哌啶的简明合成

  摘要：

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.067
• 作为产物：
  描述：

  、 苄氧甲酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(1'S,2'S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-N-methyl-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl-2'-phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱不对称合成的一般和对映异构方法：（R）-胡椒碱，（S）-可宁和其他2-烷基哌啶的简明合成

  摘要：

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.067

文献信息

• A general and enantiodivergent method for the asymmetric synthesis of piperidine alkaloids: concise synthesis of (R)-pipecoline, (S)-coniine and other 2-alkylpiperidines
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.067

  日期：2007.11

  A simple and very efficient protocol for the preparation of highly enantioenriched 2-alkylpiperidines has been set up, which allows the preparation of the final heterocycles with any wanted configuration at the stereogenic center starting from the same starting material. The key step of the synthesis relies on a diastereodivergent aza-Michael reaction protocol using the readily available and cheap

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。