(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enal
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XJDYJVWKJRBYAM-MLRMMBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enal 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过统一策略进行 (+)-Strictifolione 的全合成和 Cryptofolione 的正式合成的简洁明了的方法

  摘要：

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580373
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过统一策略进行 (+)-Strictifolione 的全合成和 Cryptofolione 的正式合成的简洁明了的方法

  摘要：

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580373

文献信息

• A concise and straightforward approach to total synthesis of (+)-Strictifolione and formal synthesis of Cryptofolione via a unified strategy
  作者：Xiaotong Li、Gaopeng Wang、Zhibin Zhang、Na Wu、Qianqian Yang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580373

  日期：2019.4.18

  Abstract We describe a concise and straightforward approach to the total syntheses of (+)-Strictifolione and Cryptofolione in the longest linear sequences of four steps and six steps from 3-phenyl propanal and trans-cinnamaldehyde, respectively. The route utilized a titanium tetraisopropoxide/(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol catalyzed Mukaiyama aldol reaction, indium(0)-promoted Barbier reaction

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要