3-((pyridin-3-ylmethylene)-hydrazono)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((pyridin-3-ylmethylene)-hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(pyridin-3-ylmethylidenehydrazinylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: XKTHQOQUCDWJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 、 聚合甲醛 、 3-((pyridin-3-ylmethylene)-hydrazono)indolin-2-one 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-((pyridin-3-ylmethylene)hydrazono)-1-(thiomorpholinomethyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫代吗啉束缚靛红腙作为耐药结核分枝杆菌的潜在抑制剂

  摘要：

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105133
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.2h， 生成 3-((pyridin-3-ylmethylene)-hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫代吗啉束缚靛红腙作为耐药结核分枝杆菌的潜在抑制剂

  摘要：

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105133

文献信息

• APPLICATION of SBA-Pr-SO3H IN THE GREEN SYNTHESIS OF ISATINHYDRAZONE DERIVATIVES: CHARACTERIZATION, UV-Vis INVESTIGATION AND COMPUTATIONAL STUDIES
  作者：PARISA GHOLAMZADEH、GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、ALIREZA BADIEI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200017

  日期：——
• Design, synthesis and QSAR study of certain isatin-pyridine hybrids as potential anti-proliferative agents
  作者：Wagdy M. Eldehna、Ayman Altoukhy、Hoda Mahrous、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.010

  日期：2015.1

  A hybrid pharmacophore approach was adopted to design and synthesize new series of isatin-pyridine hybrids. All the newly prepared hybrids (5a-o, 8 and 11a-d) were in vitro evaluated for their antiproliferative activity against three human cancer cell lines, namely HepG2 hepatocellular carcinoma, A549 lung cancer and MCF-7 breast cancer. Compound 8 emerged as the most active member against HepG2 cell line (IC50 = 2.5 +/- 0.39 mu M), with 2.7-fold increased activity than the reference drug, doxorubicin (IC50 = 6.9 +/- 2.05 mu M). Whilst, compound 11c was found to be the most potent counterpart against A549 and MCF-7 cell lines with IC50 values of 10.8 +/- 1.15 and 6.3 +/- 0.79, respectively. The weightiness of the utilization of non-cleavable linker, as the chalcone linker, and simplification of the first group, was explored via the SAR study. Furthermore, a QSAR model was built to explore the structural requirements controlling the cytotoxic activities. Notably, the predicted activities by the QSAR model were very close to those experimentally observed, hinting that this model could be safely applied for prediction of more efficacious hits comprising the same skeletal framework. Finally, a theoretical kinetic study was established to predict the ADME of the active hybrids. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel thiomorpholine tethered isatin hydrazones as potential inhibitors of resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Balakumar Chandrasekaran、Rajshekhar Karpoormath、Harun M. Patel、Francis Kayamba、Srinivas Reddy Merugu、Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Babita Kushwaha、Mavela Cleopus Mahlalela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105133

  日期：2021.10

  resistant-tuberculosis (MDR-TB) are urgently needed at this juncture to save the life of TB-infected patients. In this work, we have synthesized and characterized novel isatin hydrazones 4(a-o) and their thiomorpholine tethered analogues 5(a-o). All the synthesized compounds were initially screened for their anti-mycobacterial activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis (MTB) under level-I

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3