2-羰基二氢吲哚-3-腙 | 2365-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羰基二氢吲哚-3-腙
• 英文名称: 3-hydrazinylindol-2-one
• 英文别名: (3Z)-1H-Indole-2,3-dione 3-hydrazone；(Z)-3-hydrazoneindolin-2-one；(Z)-3-hydrazonoindolin-2-one；3-hydrazonoindolin-2-one；isatin 3-hydrazone；3-hydrazonoisatin；isatin monohydrazone
• CAS: 2365-44-8
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00022807
• 分子量: 161.163
• InChiKey: WXUKYQGOSKSDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羰基二氢吲哚-3-腙 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid [2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Ajitha; Rajnarayana; Sarangapani, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 12, p. 796 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羰基二氢吲哚-3-腙
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-靛红衍生物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性及对接研究

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.047

文献信息

• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl α,β-Unsaturated δ-Lactones via Vinylogous Aldol-Lactonization Cascade
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01672

  日期：2018.10.19

  by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of alkylidene oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated α,β-unsaturated δ-lactones.

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。
• Iodine mediated propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement: stereoselective synthesis of conjugated unsymmetrical azines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Karuppu Selvaraj、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.055

  日期：2016.10

  A facile synthesis of highly substituted as well as conjugated unsymmetrical azines via the reaction of propargyl alcohols and isatin hydrazones in the presence of iodine is demonstrated under open to air. A series of unsymmetrical azines have been synthesized with excellent yields from simple and readily available starting materials in a complete stereoselective manner.

  在空气存在下，通过炔丙醇与靛红在碘存在下的反应，可以轻松合成高度取代的共轭不对称杂志。从简单易用的起始原料以完全的立体选择性方式合成了一系列不对称的嗪，收率很高。
• New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres
  作者：Mohamed I. Attia、Wagdy M. Eldehna、Samar A. Afifi、Adam B. Keeton、Gary A. Piazza、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1371/journal.pone.0181241

  日期：——

  The synthesis and molecular characterization of new isatin-based hydrazonoindolin-2-ones 4a-o and 7a-e are reported. The in vitro anti-proliferative potential of the synthesized compounds 4a-o and 7a-e was examined against HT-29 (colon), ZR-75 (breast) and A549 (lung) human cancer cell lines. Compounds 7b, 7d and 7e were the most active congeners against the tested human cancer cell lines with average IC50 values of 4.77, 3.39 and 2.37 μM, respectively, as compared with the reference isatin-based drug, sunitinib, which exhibited an average IC50 value of 8.11 μM. Compound 7e was selected for further pharmacological evaluation in order to gain insight into its possible mechanism of action. It increased caspase 3/7 activity by 2.4- and 1.85-fold between 4 and 8 h of treatment, respectively, at 10 μM and it caused a decrease in the percentage of cells in the G1 phase of the cell cycle with a corresponding increase in the S-phase. In addition, compound 7e increased phosphorylated tyrosine (p-Tyr) levels nearly two-fold with an apparent IC50 value of 3.8 μM. The 7e-loaded PLGA microspheres were prepared using a modified emulsion-solvent diffusion method. The average encapsulation efficiency of the 7e-loaded PLGA microspheres was 85% ± 1.3. While, the in vitro release profile of the 7e-loaded microspheres was characterized by slow and continuous release of compound 7e during 21 days and the release curve was fitted to zero order kinetics. Incorporation of 7e into PLGA microspheres improved its in vitro anti-proliferative activity toward the human cancer cell line A549 after 120 h incubation period with an IC50 value less than 0.8 μM.

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。
• Synthesis of some new mixed azines, Schiff and Mannich bases of pharmaceutical interest related to isatin
  作者：Elsayed M. Afsah、Saad S. Elmorsy、Soha M. Abdelmageed、Zaki E. Zaki

  DOI：10.1515/znb-2014-0262

  日期：2015.6.1

  bases 14 and 15 were obtained from 10a and 10b. Treatment of 2 with succinic, phthalic and quinolinic anhydride and pyromellitic dianhydride afforded compounds 16, 17a, 17b and 18, respectively. The synthesis of isatin Schiff bases incorporating a benzoylpiperidine, benzoylmorpholine and 1,4-dibezoylpiperazine moiety and their N-Mannich bases was investigated.

  摘要 通过用适当的醛或二醛处理 3-hydrazonoindolin-2-one (2) 得到混合吖嗪 3a-h 和 4。用甲醛或戊二醛和适当的胺处理 3b 或 3c，得到 azine 曼尼希碱 5-7。靛红或其 N-曼尼希碱 8 与 1-氨基哌啶、4-氨基吗啉和 1,4-二氨基哌嗪缩合得到 10a-d、12 和 13。曼尼希碱 14 和 15 由 10a 和 10b 得到。用琥珀酸、邻苯二甲酸和喹啉酸酐和均苯四酸二酐处理 2 分别得到化合物 16、17a、17b 和 18。研究了结合苯甲酰哌啶、苯甲酰吗啉和 1,4-二苯甲酰哌嗪部分的靛红希夫碱及其 N-曼尼希碱的合成。