硫代吗啉 | 123-90-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: 硫代吗啉
• 中文别名: 四氢-2H-1,4-噻嗪；巯基吗啉
• 英文名称: Thiomorpholin
• 英文别名: thiomorpholine
• CAS: 123-90-0
• 化学式: C₄H₉NS
• mdl: MFCD00005974
• 分子量: 103.188
• InChiKey: BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168
• 沸点：
  169 °C (lit.)
• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 溶解度：
  可与有机溶剂混溶（lit.）
• 保留指数：
  973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3267 8/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34,R37
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

硫代吗啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Thiomorpholine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
硫代吗啉 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 硫代吗啉
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 123-90-0
俗名： Thiamorpholine
分子式： C4H9NS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
硫代吗啉 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 169 °C
闪点： 63°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.09
溶解度：
[水] 混和
[其他溶剂]
混和： 许多有机溶剂

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
硫代吗啉 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3267
正式运输名称： 腐蚀性液体, 碱性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

白杨素是由紫葳科植物木蝴蝶中提取出的一种天然多酚类黄铜化合物，广泛存在于蜂蜜和蜂胶中。它因其抗癌、抗炎、抗病毒及抗过敏等多种活性而备受关注。然而，白杨素的结构决定了它的水溶性和脂溶性都不佳，通过口服给药会产生严重的“首过效应”，在体内快速地在5位和7位羟基上形成葡萄糖醛酸化而被代谢。研究人员通过将硫代吗啉作为取代基合成白杨素Mannich碱衍生物，并针对其5,7位羟基进行结构修饰，显著提升了其抗癌和抗菌活性。

应用

硫代吗啉可溶于甲醇、丙酮、苯和乙二醇等有机溶剂。作为一种典型的二级胺，它既具有无机酸的性质（可形成盐），又具有有机酸的性质（可形成盐和酰胺）。因此，硫代吗啉是一种重要的有机化工原料，可用于制备一系列精细化工产品。

1. 作为硫化促进剂：以硫代吗啉为原料可以合成一系列橡胶类的硫化促进剂。
2. 生成促进剂NOBS：在次氯酸钠氧化下，硫代吗啉与促进剂疏基苯并噻唑（M）反应生成促进剂NOBS（2-(4-吗啉疏基)苯并噻唑]。
3. 用于制造迟效性硫化促进剂：作为橡胶工业广泛应用的迟效性硫化促进剂，主要用于生产轮胎、内胎、胶鞋和胶带等。
4. 作为硫化剂与促进剂：硫代吗啉用作天然和合成橡胶的硫化剂及促进剂，能显著提高硫化胶的物理机械性能和耐老化性能，是一种优良的硫化和促进剂。
5. 防焦剂作用：此外，硫代吗啉还可以作为防焦剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 在 磺酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 thiomorpholine-4-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  磺胺脲降糖药。I.合成和筛选。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a009
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 硫代吗啉
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Thiamorpholine. The Reduction of Mono- and Diketothiazanes by Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a088
• 作为试剂：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 硫代吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 脱氧青蒿素
  参考文献：
  名称：

  评价和优化从双氢青蒿素到烷基氨基青蒿素青蒿素和青蒿素的合成路线：亲脂性过氧化物的N-糖基化方法的测试

  摘要：

  包括青蒿素和青蒿素在内的10-烷基氨基青蒿素显示出增强的抗疟疾活性。早先，二氢青蒿素（DHA）TMS醚被三甲基甲硅烷基溴转化为10-β-溴化物，后者与胺亲核试剂一起提供了氨基青蒿素。为了开发更经济的方法，研究了DHA的直接N-糖基化，但是总是获得2-脱氧青蒿素。但是，在非极性溶剂中用无水HCl转化成10β-卤化物，并用催化DMSO催化的I和II类金属卤化物，草酰氯或亚硫酰氯，以及草酰溴的确使羟基活化。β-卤化物被原位转化通过硫吗啉转化成青蒿素，并通过硫吗啉-1,1-二氧化物转化成青蒿素。过氧化氢-乙腈或尿素-过氧化氢络合物将硫化青蒿素有效地氧化为砜青蒿素。总体而言，现在可以使用10-烷基氨基-青蒿素的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.027

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Anacardic Acid Derivatives
  作者：Subhakara Reddy Nallamilli、V. Ravi Kumar、V. Himabindu、B. Ram、Srinivas Rao Aalapati

  DOI：10.2174/157018011796235167

  日期：2011.8.1

  New anacardic acid derivatives (6a -6u) were prepared from commercially available anacardic acid and tested for Gram positive and Gram negative activities. Most compounds were found to be active compared to ampicillin.

  新型槚如酸衍生物（6a-6u）是从市售的槚如酸制备而得，并对其实现了革兰氏阳性及阴性活性测试。多数化合物相较于氨苄青霉素表现出了活性。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.

表征谱图