1,2-bis(pyridine-3-yl)methyldiselane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(pyridine-3-yl)methyldiselane
• 英文别名: bis(3-pyridilmethyl)diselenide；3-[(Pyridin-3-ylmethyldiselanyl)methyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂Se₂
• 分子量: 342.161
• InChiKey: TVVGZTWYVFVCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 selenium 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以88%的产率得到1,2-bis(pyridine-3-yl)methyldiselane
  参考文献：
  名称：

  芳香醛对称二硒化物的改进合成

  摘要：

  描述了一种用于合成对称二硒化物的改进方法。在 THF 中用 Se/CO/H2O/Et3N 系统对芳香醛进行还原硒化，得到相应的芳香族二硒化物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/10426500902967912

文献信息

• Efficient Reductive Selenation of Aromatic Aldehydes to Symmetrical Diselenides with Se/CO/H₂O under Atmospheric Pressure
  作者：Fengshou Tian、Zhengkun Yu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo049733i

  日期：2004.6.1

  An efficient method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic and heterocyclic aromatic aldehydes (ArCHO) with Se/CO/H2O in DMF afforded diselenides (ArCH2SeSeCH2Ar) in yields up to 94% under atmospheric pressure without use of a base.

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。
• An Improved Synthesis of Symmetrical Diselenides from Aromatic Aldehydes
  作者：Yahong Chen、Fengshou Tian、Maoping Song、Shiwei Lu

  DOI：10.1080/10426500902967912

  日期：2010.3.24

  An improved method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic aldehydes with Se/CO/H2O/Et3N system in THF gave the corresponding aromatic diselenides in good yields.

  描述了一种用于合成对称二硒化物的改进方法。在 THF 中用 Se/CO/H2O/Et3N 系统对芳香醛进行还原硒化，得到相应的芳香族二硒化物，收率良好。
• Design, synthesis and characterization of picoline based organoselenium compounds, 1,2-bis(pyridine-2/3/4-yl)methyl diselanes: X-ray crystal structure of 1,2-bis(pyridine-3-yl)methyldiselane
  作者：A.K.K. Bhasin、C. Jacob、F. Sasse、K. Karaghiosoff、K.K. Bhasin、S.K. Mehta、Alka Sharma、Rishu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.024

  日期：2015.6

  An efficient synthetic protocol affording symmetrical 1,2-bis(pyridine-21314-yl)methyldiselanes from pyridine-21314-carbaldehyde in high yields at room temperature, without using highly toxic hydrogen selenide, has been developed. The synthesis involves the reductive selenation of pyridine-21314carbaldehyde with sodium hydrogen selenide, NaHSe in the presence of piperidine hydrochloride followed by NaBH4 reduction under mild conditions. Primary screening of the anti-proliferative activity of the newly synthesized compounds against several mammalian cell lines and pathogenic strains has been carried out. The crystal structure of 1,2-bis(pyridine-3-yl)methyldiselane has been established by X-ray diffraction analysis. (C) 2015 Elsevier BY. All rights reserved.