1β,13-epoxy dihydroquinopimarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β,13-epoxy dihydroquinopimarate
• 英文别名: methyl (1S,5S,9R,10R,11R,13R,14R,18R,19R)-14,18-dimethyl-8-oxo-3-propan-2-yl-4-oxahexacyclo[11.8.0.01,9.03,11.05,10.014,19]henicosane-18-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: YHAJHXZFOPDKPM-NTHHXKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,13-epoxy dihydroquinopimarate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006
• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxyquinopimarate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1β,13-epoxy dihydroquinopimarate
  参考文献：
  名称：

  松香烷二萜酸合成改性为强效抗菌剂

  摘要：

  摘要 在松香烷型半合成二萜类化合物中，合成了一系列在羧基和羰基以及环E上修饰的喹海松酸和马来海松酸衍生物，以获得对结核分枝杆菌H 37 Rv 和关键 ESKAPE 病原体具有抗菌效力的新化合物。结果发现，化合物8对人胚肾细胞系 HEK-293 表现出低毒性（> 32 μg/mL），对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.25 μg/mL）表现出显着的抑菌活性，具有优异的抗真菌活性对新型隐球菌变种的活性。grubii（MIC ≤0.25 µg/mL）比万古霉素和氟康唑活性高 ≈ 4 和 ≈ 30 倍。它还显示出对真菌白色念珠菌的中等活性（MIC ≤ 0.25 µg/mL）。化合物9以 1.25 µg/mL 的 MIC抑制结核分枝杆菌H 37 Rv。对接研究表明先导化合物与分子靶标可能存在相互作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1969566

文献信息

• Synthesis of nontrivial quinopimaric acid derivatives by oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Oxana B. Kazakova、Elena V. Tretyakova、Olga S. Kukovinets、Albina R. Abdrakhmanova、Nataliya N. Kabalnova、Dmitri V. Kazakov、Genrikh A. Tolstikov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.117

  日期：2010.4

  Oxidation of dihydroquinopimaric acid methyl ester and its derivatives with dimethyldioxirane results in the formation of a nontrivial derivative and hemiacetals in high yields with excellent regioselectivity, as is demonstrated for an unsaturated diol. The structures of the products were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Dihydroquinopimaric acid and its nontrivial derivative are found

  如对不饱和二醇所证明的那样，用二甲基二环氧乙烷环烷氧化二氢喹喔啉酸甲酯及其衍生物可导致高产率地形成非平凡的衍生物和半缩醛。产物的结构通过X射线晶体学分析证实。发现二氢喹喔啉酸及其非平凡衍生物对A型流感病毒和乳头瘤病毒具有中等活性。
• Oxidation of quinopimaric acid derivatives by dimethyldioxirane
  作者：O. B. Kazakova、E. V. Tret’yakova、A. R. Abdrakhmanova、N. N. Kabal’nova、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、T. I. Nazyrov

  DOI：10.1007/s10600-010-9624-3

  日期：2010.7

  Successful application of dimethyldioxirane for selective oxidation of an oxygen-containing tertiary C atom to form a hemiacetal, the preparation of which is inaccessible by other methods, was demonstrated using dihydroquinopimaric acid derivatives as examples.

  以二氢奎宁酸衍生物为例，证明了二甲基亚砜成功应用于选择性氧化含氧的三级碳原子，形成半缩醛，而这是其他方法无法实现的。
• Evaluation of cholinesterase inhibitory activity and cytotoxicity of synthetic derivatives of di- and triterpene metabolites from Pinus silvestris and Dipterocarpus alatus resins
  作者：Irina E. Smirnova、Oxana B. Kazakova、Anne Loesche、Sophie Hoenke、Rene Csuk

  DOI：10.1007/s00044-020-02566-9

  日期：2020.8

  A series of hydroxy-, oximino-, lactame, arylidene, N-methylpiperazinyl amide, isoxazole, pyrimidine derivatives of dipterocarpol, quinopimaric, and dammarenolic acids were synthesized and evaluated for cholinesterase inhibitory activity and cytotoxicity. All of the compounds were weak inhibitors for the enzyme acetylcholinesterase while being no inhibitor for butyrylcholinesterase. Dihydroquinopimaric acid was cytotoxic especially for A375 and A2780 tumor cells while being significantly less cytotoxic for nonmalignant fibroblasts (NIH 3T3).
• Synthetic modifications of abietane diterpene acids to potent antimicrobial agents
  作者：Irina E. Smirnova、Elena V. Tret’yakova、Dmitry S. Baev、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969566

  日期：2023.1.17

  Abstract Among abietane type semisynthetic diterpenoids, a series of quinopimaric and maleopimaric acid derivatives modified at the carboxyl and carbonyl groups, and in ring E were synthesised to obtain new compounds with antimicrobial potency against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and key ESKAPE pathogens. It was found that compound 8 exhibited low toxicity to human embryonic kidney cell line HEK-293

  摘要 在松香烷型半合成二萜类化合物中，合成了一系列在羧基和羰基以及环E上修饰的喹海松酸和马来海松酸衍生物，以获得对结核分枝杆菌H 37 Rv 和关键 ESKAPE 病原体具有抗菌效力的新化合物。结果发现，化合物8对人胚肾细胞系 HEK-293 表现出低毒性（> 32 μg/mL），对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（MIC ≤ 0.25 μg/mL）表现出显着的抑菌活性，具有优异的抗真菌活性对新型隐球菌变种的活性。grubii（MIC ≤0.25 µg/mL）比万古霉素和氟康唑活性高 ≈ 4 和 ≈ 30 倍。它还显示出对真菌白色念珠菌的中等活性（MIC ≤ 0.25 µg/mL）。化合物9以 1.25 µg/mL 的 MIC抑制结核分枝杆菌H 37 Rv。对接研究表明先导化合物与分子靶标可能存在相互作用。
• Synthesis and antiviral activity of maleopimaric and quinopimaric acids’ derivatives
  作者：Elena V. Tretyakova、Irina E. Smirnova、Elena V. Salimova、Victor N. Odinokov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.006

  日期：2015.10

  A series of maleopimaric and quinopimaric acids' derivatives modified in the E-ring, at the carbonyl- and carboxyl-groups were synthesized and evaluated for their activity in vitro against respiratory viruses (influenza; rhinovirus; adenovirus; and SARS), papilloma virus, and hepatitis B and C viruses. The antiviral screening of levopimaric acid diene adducts derivatives was carried out with minimal

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，