phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• 化学式: C₃₅H₃₄Cl₃NO₅S
• 分子量: 687.084
• InChiKey: FQSBBJDGELWYCJ-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以88%的产率得到benzyl O-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2Hpyran-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  肽的简化β-糖基化

  摘要：

  一个简单而有效的S-苯基硫糖苷活化系统，即N-碘琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸铜（I），可促进“单肽”，“二肽”和“三肽”的丝氨酸和苏氨酸羟基上的β-O-糖基化。相同的活化剂组合可促进含有天冬酰胺的单肽，二肽和三肽的羧酰胺β-​​N-糖基化，以及核苷羧酰胺和磺酰胺。三氟甲磺酸铜（I）方法的一个重要特征是，很大程度上避免了不希望的酰胺O-糖基化。对于两组重要的生物重要受体位点（H O –和–CO N H 2），β-GlcNAc等效供体被证明可以有效地提供联系。已基于整体氢解作用开发了简化的脱保护序列，该序列可顺利产生亲本糖肽。生物蛋白的核心糖肽区域Ñ -glycosylation，由N表示4 - （β- Ñ乙酰基d-2葡糖）-Asp -甘氨酸-苏氨酸-OH，已经在溶液中制备，纯化，表征为完全脱保护的（单）糖基化三肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽的简化β-糖基化

  摘要：

  一个简单而有效的S-苯基硫糖苷活化系统，即N-碘琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸铜（I），可促进“单肽”，“二肽”和“三肽”的丝氨酸和苏氨酸羟基上的β-O-糖基化。相同的活化剂组合可促进含有天冬酰胺的单肽，二肽和三肽的羧酰胺β-​​N-糖基化，以及核苷羧酰胺和磺酰胺。三氟甲磺酸铜（I）方法的一个重要特征是，很大程度上避免了不希望的酰胺O-糖基化。对于两组重要的生物重要受体位点（H O –和–CO N H 2），β-GlcNAc等效供体被证明可以有效地提供联系。已基于整体氢解作用开发了简化的脱保护序列，该序列可顺利产生亲本糖肽。生物蛋白的核心糖肽区域Ñ -glycosylation，由N表示4 - （β- Ñ乙酰基d-2葡糖）-Asp -甘氨酸-苏氨酸-OH，已经在溶液中制备，纯化，表征为完全脱保护的（单）糖基化三肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.082

文献信息

• Concise synthesis of di- and trisaccharides related to the O-antigens from Shigella flexneri serotypes 6 and 6a, based on late stage mono-O-acetylation and/or site-selective oxidation
  作者：Pierre Chassagne、Laurent Raibaut、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.011

  日期：2013.12

  are closely related bacteria causing shigellosis in humans. Their O-antigens are →4)-β-d-GalpA-(1→3)-β-d-GalpNAc-(1→2)-[3Ac/4Ac]-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→}n acidic polysaccharides (ABAcCD}n), which only differ in the degree of O-acetylation. A concise synthesis of two disaccharides (BC, BAcC) and four trisaccharides, representing portions and/or analogs of the O-antigens, is described. A protected

  弗氏志贺氏菌血清型6和6a是引起人类志贺氏菌病的密切相关细菌。他们的O-抗原是→4）-β- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Gal p NAc-（1→2） - [3AC / 4AC]-α-升-RHA p -（1→2）-α - l- Rha p-（1→} n酸性多糖（ AB Ac CD } n），仅在O-乙酰化程度上有所不同。两种二糖（BC，乙AC ç）和代表O-抗原的部分和/或类似物的四个三糖。从三氯乙酰亚氨酸酯和硫代糖苷供体进行了设计和组装，设计了与晚期3 C - O-乙酰化和/或半乳糖基（A°）转化为半乳糖醛酸（A）兼容的受保护中间体，以实现高产率的糖基化和出色的立体控制。使用基于TEMPO / NaOCl / NaClO 2的氧化方案从半乳糖有效地引入半乳糖醛酸部分，所述氧化方案被优化用于与敏感部分例如烯丙基醚和乙酸酯的完全相容性。最终的Pd / C介导的脱保护提供了目标，包括丙基糖苷AB
• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：US20150290331A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X) x -BCDA} n -(Y) y (X) x -CDAB} n -(Y) y (X) x -DABC} n -(Y) y (X) x -ABCD}n-(Y) y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1 , said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，该共轭物包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y(X)x-CDAB}n-(Y)y(X)x-DABC}n-(Y)y(X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n如权利要求1所定义，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Simplified beta-glycosylation of peptides
  作者：Yonglian Zhang、Spencer Knapp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.082

  日期：2018.6

  A simple and effective activating system for S-phenyl thioglycosides, namely N-iodosuccinimide and catalytic copper(I) triflate, promotes beta-O-glycosylation at the serine and threonine hydroxyls of “mono-,” di-, and tripeptides. The same activator combination promotes carboxamide beta-N-glycosylation of asparagine-containing mono-, di, and tri-peptides, as well as a nucleoside carboxamide and a sulfonamide

  一个简单而有效的S-苯基硫糖苷活化系统，即N-碘琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸铜（I），可促进“单肽”，“二肽”和“三肽”的丝氨酸和苏氨酸羟基上的β-O-糖基化。相同的活化剂组合可促进含有天冬酰胺的单肽，二肽和三肽的羧酰胺β-​​N-糖基化，以及核苷羧酰胺和磺酰胺。三氟甲磺酸铜（I）方法的一个重要特征是，很大程度上避免了不希望的酰胺O-糖基化。对于两组重要的生物重要受体位点（H O –和–CO N H 2），β-GlcNAc等效供体被证明可以有效地提供联系。已基于整体氢解作用开发了简化的脱保护序列，该序列可顺利产生亲本糖肽。生物蛋白的核心糖肽区域Ñ -glycosylation，由N表示4 - （β- Ñ乙酰基d-2葡糖）-Asp -甘氨酸-苏氨酸-OH，已经在溶液中制备，纯化，表征为完全脱保护的（单）糖基化三肽。