4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-4,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione；3-methyl-4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydropyrazolo[4’,3’:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7 (6H,8H)-dione；4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione；8-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione；8-(3-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 330.73
• InChiKey: CMURTJQUFSMTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 32H₂O*9Na⁽¹⁺⁾*TbW₁₀O₃₆^(9-) 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过改变吡唑并吡喃并嘧啶合成中的中心镧系元素来研究 [Ln(W5O18)2]9– (Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) 的罕见基本性质

  摘要：

  摘要 制备并充分表征了五种 Lindqvist 型镧系多金属氧酸盐 ([Ln(W5O18)2]9-, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) 配合物。它们的基本催化活性在通过四组分反应（包括乙酰乙酸乙酯、水合肼、苯甲醛和巴比妥酸）在超声波照射下成功和高产合成一系列吡唑并吡喃并嘧啶中得到控制。比较这些催化剂在相同优化反应条件下的催化活性，在所得产物的产率方面，在较短的反应时间内，表明([Tb(W5O18)2]9– - 在上述多组分反应 (MCR) 中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126953

文献信息

• H3PMo7W5O40·24H2O catalyzed access to fused pyrazolopyranopyrimidine derivatives via one-pot multicomponent synthesis: green chemistry
  作者：Dipak S. Aher、Kiran R. Khillare、Laxmikant D. Chavan、Sunil G. Shankarwar

  DOI：10.1007/s00706-021-02868-7

  日期：2022.1

  aldehydes in the presence of catalytic amount of H3PMo7W5O40·24H2O under solvent-free condition was reported. This environmentally benign protocol offers selective synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives without any side product with excellent yield in shorter time. Graphical abstract

  一种经济、可持续和直接的环境友好型合成 3-methyl-4-aryl-1,4-dihydropyrazolo[4ʹ,3ʹ:5,6]pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-5,7(6)报道了在无溶剂条件下，在催化量的 H 3 PMo 7 W 5 O 40 ·24H 2 O存在下，乙酰乙酸乙酯、水合肼、巴比妥酸和芳香醛缩合得到H ,8 H )-二酮。这种环境友好的协议提供了吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的选择性合成，没有任何副产物，并且在更短的时间内具有出色的收率。 图形概要
• An Efficient Four Component Domino Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines using Recyclable Choline Chloride:Urea Deep Eutectic Solvent
  作者：Madhuri R. Tipale、Lalit D. Khillare、Amarsinh R. Deshmukh、Manisha R. Bhosle

  DOI：10.1002/jhet.3095

  日期：2018.3

  An efficient synthesis of pyrazolopyranopyrimidines was achieved by four component domino reaction of aldehydes, barbituric acid, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate using biodegradable and recyclable choline chloride:urea as deep eutectic solvent. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding diverse tricyclic fused pyrazolopyranopyrimidines with a good to excellent yield. The

  使用可生物降解和可回收的胆碱氯化物：尿素作为深共熔溶剂，通过醛，巴比妥酸，水合肼和乙酰乙酸乙酯的四组分多米诺反应，可以高效合成吡唑并吡喃并嘧啶。反应迅速进行，并以良好或优异的产率提供相应的各种三环稠合的吡唑并吡喃并嘧啶。与其他已报道的方法相比，该协议具有易于后处理，高收率和对环境无害的方法等优点。此方法的简单性使其成为其他方法的有趣替代方案。
• Fused Heterocyclic Compounds as Potent Indoleamine-2,3-dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Subhankar Panda、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00359

  日期：2016.12.8

  optimizations directed to the identification of potent compounds, 4j and 4l (IC50 = 260 and 151 nM, respectively). These compounds also exhibited IDO1 inhibitory activities in the low nanomolar range in MDA-MB-231 cells with very low cytotoxicity. Stronger selectivity for the IDO1 enzyme (>300-fold) over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzyme was also observed for these compounds. Hence, these fused heterocyclic

  免疫系统中l-色氨酸（l -Trp）的不受控制的代谢已被认为是免疫耐受中的关键细胞过程。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）酶在免疫系统中通过犬尿氨酸途径在局部1 -Trp的代谢中起重要作用。在这方面，IDO1已经成为治疗与免疫抑制相关的疾病（如慢性感染，癌症等）的治疗靶标。在这项研究中，我们合成了一系列的吡啶并嘧啶，吡唑并吡喃并嘧啶和双吡唑并吡喃衍生物。针对潜在化合物4j和4l的进一步前导优化（IC 50分别为260和151 nM）。这些化合物在具有极低细胞毒性的MDA-MB-231细胞中也表现出低纳摩尔范围的IDO1抑制活性。对于这些化合物，还观察到IDO1酶比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶具有更高的选择性（> 300倍）。因此，这些稠合的杂环化合物是IDO1依赖性细胞功能和免疫治疗应用的高级研究的有吸引力的候选人。
• Ultrasound-Assisted β-Cyclodextrin Catalyzed One-Pot Cascade Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines in Water
  作者：Satish V. Akolkar、Narendra D. Kharat、Amol A. Nagargoje、Dnyaneshwar D. Subhedar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s10562-019-02968-4

  日期：2020.2

  offers selective synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives without any side product with excellent yield in shorter duration. The reusability and recyclability of catalyst is carried out in simple way. Also, this method provides various advantages such as metal free synthesis, cost-effective catalyst, no column chromatography and offers easy isolation of products with gram scale synthesis.

  已经开发了超声辅助、温和且高效的乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和巴比妥酸的一锅多组分反应路线，用于在单分子框架中构建生物活性杂环部分。以β-环糊精为仿生催化剂和水为环保反应介质促进三杂环稠合吡唑并吡喃嘧啶的合成。这种环境友好的协议提供了吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的选择性合成，没有任何副产物，在较短的时间内具有出色的收率。催化剂的可重复使用性和可回收性以简单的方式进行。此外，该方法具有多种优点，例如无金属合成、具有成本效益的催化剂、
• Meglumine catalyzed expeditious four-component domino protocol for synthesis of pyrazolopyranopyrimidines in aqueous medium
  作者：Xiao-Tang Li、Ai-Dong Zhao、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c4ra08689a

  日期：——

  Meglumine has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of structurally diverse tricyclic fused pyrazolopyranopyrimidines by one-pot, four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aromatic aldehydes and barbituric acid in water.

  美格霉胺已被发现是一种高效催化剂，可通过一锅法，在水中将乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和巴比妥酸进行四组分反应，合成结构多样的三环融合吡唑吡喃吡嘧啶。