(+/-)-(3aR,5aR,8aS,8bS)-1,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[5,4-b]furan-2,7(3aH,5aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3aR,5aR,8aS,8bS)-1,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[5,4-b]furan-2,7(3aH,5aH)-dione
• 英文别名: 1,3a,5a,8,8a,8b-hexahydro-benzo[1,2-b:4,3-b']difuran-2,7-dione；(3aR,5aR,8aS,8bS)-1,3a,5a,8,8a,8b-hexahydrofuro[3,2-e][1]benzofuran-2,7-dione
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MQBOADYKXJDCRX-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,5aR,8aS,8bS)-1,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[5,4-b]furan-2,7(3aH,5aH)-dione 在 溴代环己烷 、 二甲基硫 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到rac-trans-(6-carboxymethyl-cyclohexa-2,4-dienyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂和混合三有机锌试剂的铜催化内消旋双内酯开环

  摘要：

  使用格利雅试剂和混合三有机锌试剂已开发出一种高效的铜介导的内消旋双内酯的S N 2'开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.146
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-((1R,2R,3R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl)diacetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-(3aR,5aR,8aS,8bS)-1,8,8a,8b-tetrahydrobenzofuro[5,4-b]furan-2,7(3aH,5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  快速立体控制进入新结核铁蛋白ABCD四环核心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250507

文献信息

• A Rapid Stereocontrolled Entry to the ABCD Tetracyclic Core of Neotuberostemonine
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Paul Hirst、Jonathan P. H. Charmant、Luke H. J. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200250507

  日期：2003.4.11
• A Protecting Group Free Synthesis of (±)-Neostenine via the [5 + 2] Photocycloaddition of Maleimides
  作者：Michael D. Lainchbury、Marcus I. Medley、Piers M. Taylor、Paul Hirst、Wolfgang Dohle、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jo801108h

  日期：2008.9.1

  A concise, linear synthesis of the Stemona alkaloid (+/-)-neostenine is reported. Key features include an organocopper-mediated bislactone C-2-desymmetrization for the stereoselective construction of the cyclohexane-lactone C,D-rings. The assembly of the fused pyrrolo[1,2-a]azepine core was achieved by application of a [5 + 2] maleimide photocycloaddition. A custom FEP flow reactor was used to Successfully overcome the scale limitations imposed by a classical immersion well batch reactor. The synthesis was completed in 14 steps from furan, in 9.5% overall yield, without the use of any protecting groups.
• Copper-catalysed meso-bislactone ring opening using Grignard and mixed triorganozinc reagents
  作者：Scott Borthwick、Wolfgang Dohle、Paul R. Hirst、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.146

  日期：2006.10

  An efficient copper-mediated SN2′ ring-opening reaction of a meso-bislactone has been developed using Grignard reagents and, for the first time, mixed triorganozinc reagents.

  使用格利雅试剂和混合三有机锌试剂已开发出一种高效的铜介导的内消旋双内酯的S N 2'开环反应。