(+/-)-2-((3aS,4R,7R,7aR)-7-ethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-2-((3aS,4R,7R,7aR)-7-ethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3aS,4R,7R,7aR)-7-ethyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MURFOVWXNXCUNB-JDVQERKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-((3aS,4R,7R,7aR)-7-ethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速立体控制进入新结核铁蛋白ABCD四环核心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250507
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-((1R,2R,3R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diyl)diacetic acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-((3aS,4R,7R,7aR)-7-ethyl-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  快速立体控制进入新结核铁蛋白ABCD四环核心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250507

文献信息

• A Protecting Group Free Synthesis of (±)-Neostenine via the [5 + 2] Photocycloaddition of Maleimides
  作者：Michael D. Lainchbury、Marcus I. Medley、Piers M. Taylor、Paul Hirst、Wolfgang Dohle、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jo801108h

  日期：2008.9.1

  A concise, linear synthesis of the Stemona alkaloid (+/-)-neostenine is reported. Key features include an organocopper-mediated bislactone C-2-desymmetrization for the stereoselective construction of the cyclohexane-lactone C,D-rings. The assembly of the fused pyrrolo[1,2-a]azepine core was achieved by application of a [5 + 2] maleimide photocycloaddition. A custom FEP flow reactor was used to Successfully overcome the scale limitations imposed by a classical immersion well batch reactor. The synthesis was completed in 14 steps from furan, in 9.5% overall yield, without the use of any protecting groups.
• A Rapid Stereocontrolled Entry to the ABCD Tetracyclic Core of Neotuberostemonine
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Paul Hirst、Jonathan P. H. Charmant、Luke H. J. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200250507

  日期：2003.4.11