4-(3-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-3-methyl-4,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione；8-(3-Fluorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione；8-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄O₃
• 分子量: 314.276
• InChiKey: MNUUHXNVRYPJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-氟苯甲醛 在 N-甲基-D-葡胺 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Meglumine catalyzed expeditious four-component domino protocol for synthesis of pyrazolopyranopyrimidines in aqueous medium

  摘要：

  美格霉胺已被发现是一种高效催化剂，可通过一锅法，在水中将乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和巴比妥酸进行四组分反应，合成结构多样的三环融合吡唑吡喃吡嘧啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra08689a

文献信息

• Fused Heterocyclic Compounds as Potent Indoleamine-2,3-dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Subhankar Panda、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00359

  日期：2016.12.8

  optimizations directed to the identification of potent compounds, 4j and 4l (IC50 = 260 and 151 nM, respectively). These compounds also exhibited IDO1 inhibitory activities in the low nanomolar range in MDA-MB-231 cells with very low cytotoxicity. Stronger selectivity for the IDO1 enzyme (>300-fold) over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzyme was also observed for these compounds. Hence, these fused heterocyclic

  免疫系统中l-色氨酸（l -Trp）的不受控制的代谢已被认为是免疫耐受中的关键细胞过程。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）酶在免疫系统中通过犬尿氨酸途径在局部1 -Trp的代谢中起重要作用。在这方面，IDO1已经成为治疗与免疫抑制相关的疾病（如慢性感染，癌症等）的治疗靶标。在这项研究中，我们合成了一系列的吡啶并嘧啶，吡唑并吡喃并嘧啶和双吡唑并吡喃衍生物。针对潜在化合物4j和4l的进一步前导优化（IC 50分别为260和151 nM）。这些化合物在具有极低细胞毒性的MDA-MB-231细胞中也表现出低纳摩尔范围的IDO1抑制活性。对于这些化合物，还观察到IDO1酶比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶具有更高的选择性（> 300倍）。因此，这些稠合的杂环化合物是IDO1依赖性细胞功能和免疫治疗应用的高级研究的有吸引力的候选人。
• Investigation of the uncommon basic properties of [Ln(W5O18)2]9– (Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) by changing central lanthanoids in the syntheses of pyrazolopyranopyrimidines
  作者：Nahid Lotfian、Majid M. Heravi、Masoud Mirzaei、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126953

  日期：2020.1

  Abstract Five Lindqvist-type lanthanopolyoxometalates ([Ln(W5O18)2]9–, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) complexes were prepared and fully characterized. Their basic catalytic activity was manipulated in the successful and high yielding synthesis of a series of pyrazolopyranopyrimidines via a four-component reaction, involving ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, benzaldehydes, and barbituric acid under ultrasonic

  摘要 制备并充分表征了五种 Lindqvist 型镧系多金属氧酸盐 ([Ln(W5O18)2]9-, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) 配合物。它们的基本催化活性在通过四组分反应（包括乙酰乙酸乙酯、水合肼、苯甲醛和巴比妥酸）在超声波照射下成功和高产合成一系列吡唑并吡喃并嘧啶中得到控制。比较这些催化剂在相同优化反应条件下的催化活性，在所得产物的产率方面，在较短的反应时间内，表明([Tb(W5O18)2]9– - 在上述多组分反应 (MCR) 中。