4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-4-(4-chlorophenyl)-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione；8-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione；8-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 330.73
• InChiKey: HSUSZYRUXONIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-氯苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 NiFe₂O₄/B,N,F-tridoped nano ceria 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NiFe2O4@B,N,F-三掺杂 CeO2 (NFTDNC)：用于合成吡唑并吡喃并嘧啶和 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物和作为吸附剂的介孔纳米催化剂

  摘要：

  介孔材料由于其独特的结构和结构特征以及在不同科学领域的成功应用，引起了我们对形成介孔纳米结构的好奇心。一种在 B,N,F 三掺杂介孔氧化铈 (CeO 2 ) 上固定化镍铁氧体的简便方法) 纳米结构 (NFTDNC) 在本报告中进行了设计和交流。通过热重分析（TGA）、X射线光电子能谱（XPS）、粉末X射线衍射研究（PXRD）、扫描透射电子显微镜（STEM）、高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）、场发射枪扫描电子显微镜 (FE-SEM)、振动样品磁强计 (VSM)、光致发光 (PL)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、能量色散 X 射线分析 (EDX) 和元素映射、紫外-可见光谱(UV-VIS) 和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)。建立了介孔纳米材料 (NFTDNC) 作为适应性非均相纳米催化剂和甲基橙 (MO) 染料的显着吸附剂的应用。它催化吡唑并吡喃并嘧啶和1五次运行的H-吡唑并[1

  DOI：

  10.1039/d2dt01216b

文献信息

• H3PMo7W5O40·24H2O catalyzed access to fused pyrazolopyranopyrimidine derivatives via one-pot multicomponent synthesis: green chemistry
  作者：Dipak S. Aher、Kiran R. Khillare、Laxmikant D. Chavan、Sunil G. Shankarwar

  DOI：10.1007/s00706-021-02868-7

  日期：2022.1

  aldehydes in the presence of catalytic amount of H3PMo7W5O40·24H2O under solvent-free condition was reported. This environmentally benign protocol offers selective synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives without any side product with excellent yield in shorter time. Graphical abstract

  一种经济、可持续和直接的环境友好型合成 3-methyl-4-aryl-1,4-dihydropyrazolo[4ʹ,3ʹ:5,6]pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-5,7(6)报道了在无溶剂条件下，在催化量的 H 3 PMo 7 W 5 O 40 ·24H 2 O存在下，乙酰乙酸乙酯、水合肼、巴比妥酸和芳香醛缩合得到H ,8 H )-二酮。这种环境友好的协议提供了吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的选择性合成，没有任何副产物，并且在更短的时间内具有出色的收率。 图形概要
• An Efficient Four Component Domino Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines using Recyclable Choline Chloride:Urea Deep Eutectic Solvent
  作者：Madhuri R. Tipale、Lalit D. Khillare、Amarsinh R. Deshmukh、Manisha R. Bhosle

  DOI：10.1002/jhet.3095

  日期：2018.3

  An efficient synthesis of pyrazolopyranopyrimidines was achieved by four component domino reaction of aldehydes, barbituric acid, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate using biodegradable and recyclable choline chloride:urea as deep eutectic solvent. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding diverse tricyclic fused pyrazolopyranopyrimidines with a good to excellent yield. The

  使用可生物降解和可回收的胆碱氯化物：尿素作为深共熔溶剂，通过醛，巴比妥酸，水合肼和乙酰乙酸乙酯的四组分多米诺反应，可以高效合成吡唑并吡喃并嘧啶。反应迅速进行，并以良好或优异的产率提供相应的各种三环稠合的吡唑并吡喃并嘧啶。与其他已报道的方法相比，该协议具有易于后处理，高收率和对环境无害的方法等优点。此方法的简单性使其成为其他方法的有趣替代方案。
• Extending the scope of oleic acid catalysis in diversity-oriented synthesis of chromene and pyrimidine based scaffolds
  作者：Asaithampi Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Selva Ganesan Subramaniapillai

  DOI：10.1039/c6ra02507b

  日期：——

  non-toxic, biodegradable oleic acid was found to catalyse 4H-chromene derivatives syntheses in good yields in a water medium. A facile domino one-pot protocol was also developed for the oleic acid catalysed pyrimidine-fused heterocycle synthesis by pseudo three-component, three-component and four-component reactions. All the products were obtained in good to excellent yields. Oleic acid catalysis was further

  发现容易获得的无毒，可生物降解的油酸可以在水介质中以高收率催化4 H-色烯衍生物的合成。还开发了一种通过假三组分，三组分和四组分反应用于油酸催化的嘧啶融合杂环合成的简便多米诺一锅方案。所有产品均以良好至极好的收率获得。油酸催化进一步扩展到基于姜黄素的生物活性分子的合成。
• Green synthesis of pyrazolopyranopyrimidinone and pyranopyrazole derivatives using porphyrin‐initiated amine‐functionalized PolyBCMO dendritic polymer as sonocatalyst
  作者：Govindan Avudaiappan、Jayaprakash Unnimaya T.、Pallikkattil Asha、Vettukattil Unnikrishnan、Krishnapillai Sreekumar

  DOI：10.1002/jhet.3765

  日期：2020.1

  A novel porphyrin‐initiated amine‐functionalized poly‐3,3‐bis(chloromethyl)oxetane (PBCMO‐amine) dendritic polymer was effectively synthesized. Characterization using the UV‐vis, IR, NMR, PXRD, TG, and FE‐SEM spectroscopy and microscopy enabled one to assess the structural and morphological stability of the PBCMO‐amine. Its catalytic activity was studied in one‐pot four‐component solvent‐free synthesis

  有效地合成了一种新型的卟啉引发的胺官能化的聚3,3-双（氯甲基）氧杂环丁烷（PBCMO-胺）树状聚合物。使用UV-vis，IR，NMR，PXRD，TG和FE-SEM光谱学和显微镜进行表征可以评估PBCMO-胺的结构和形态稳定性。在简单的超声辐射下，通过醛，乙乙酸乙酯，水合肼和巴比妥酸/丙二腈的单锅四组分无溶剂合成吡唑并吡喃并嘧啶酮和吡喃并吡唑，研究了其催化活性。由于PBCMO-胺具有水溶性，因此该催化剂可以分离并重复使用，而不会损失其活性。
• Fused Heterocyclic Compounds as Potent Indoleamine-2,3-dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Subhankar Panda、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00359

  日期：2016.12.8

  optimizations directed to the identification of potent compounds, 4j and 4l (IC50 = 260 and 151 nM, respectively). These compounds also exhibited IDO1 inhibitory activities in the low nanomolar range in MDA-MB-231 cells with very low cytotoxicity. Stronger selectivity for the IDO1 enzyme (>300-fold) over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzyme was also observed for these compounds. Hence, these fused heterocyclic

  免疫系统中l-色氨酸（l -Trp）的不受控制的代谢已被认为是免疫耐受中的关键细胞过程。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）酶在免疫系统中通过犬尿氨酸途径在局部1 -Trp的代谢中起重要作用。在这方面，IDO1已经成为治疗与免疫抑制相关的疾病（如慢性感染，癌症等）的治疗靶标。在这项研究中，我们合成了一系列的吡啶并嘧啶，吡唑并吡喃并嘧啶和双吡唑并吡喃衍生物。针对潜在化合物4j和4l的进一步前导优化（IC 50分别为260和151 nM）。这些化合物在具有极低细胞毒性的MDA-MB-231细胞中也表现出低纳摩尔范围的IDO1抑制活性。对于这些化合物，还观察到IDO1酶比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶具有更高的选择性（> 300倍）。因此，这些稠合的杂环化合物是IDO1依赖性细胞功能和免疫治疗应用的高级研究的有吸引力的候选人。