5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone
• 英文别名: 9-(2-Hydroxyphenyl)-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-5,7,11,13-tetrone；9-(2-hydroxyphenyl)-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-5,7,11,13-tetrone
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₅
• 分子量: 341.283
• InChiKey: FPFNLOYDLRQANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 水杨醛 在 ammonium acetate 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,7,9,10-hexahydropyrimido[5',4'-5,6]pyridine[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  在β-环糊精水溶液中简便合成双嘧啶-二氢吡啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶的有效声化学实验方案

  摘要：

  摘要描述了使用更环保且可回收的 β-环糊精作为水介质中的超分子催化剂经济有效地合成双嘧啶-二氢吡啶和嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、后处理简单、催化剂可回收利用、产品收率高。高官能团耐受性和更短的反应时间使该方法适用于合成具有广泛取代模式的二氢吡啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390685

文献信息

• DIPEAc promoted one-pot synthesis of dihydropyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d</i>′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidine derivatives as potent tyrosinase inhibitors and anticancer agents: <i>in vitro</i> screening, molecular docking and ADMET predictions
  作者：Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Jyotirling R. Mali、Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Shailee V. Tiwari

  DOI：10.1039/c8nj04622k

  日期：——

  The present method provides a wide scope and quick access to dihydropyrido[2,3-d:6,5-d′]dipyrimidinetetraone and pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in good to excellent isolated yields from a one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and ammonium acetate/urea in DIPEAc at room temperature. Major advantages of the present methodology are: use of green solvent, short reaction

  本方法提供了广泛的范围，可快速获得二氢吡啶并[2,3- d：6,5- d ']二嘧啶四酮和嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物，从一锅法三中分离得到的产率好至极好。室温下，醛，巴比妥酸和乙酸铵/脲在DIPEAc中进行高组分反应。本方法的主要优点是：使用绿色溶剂，反应时间短，无催化剂，与多种底物相容，易于回收，反应介质可重复使用，以及DIPEAc作为替代溶剂和催化剂。对所有合成的化合物（3a–k）和（4a–g）进行了体外评估抗癌和酪氨酸酶的抑制活性。对MCF-7，HeLa和A-549癌细胞系进行了合成化合物的体外抗癌筛选，并且3f，3h和3i显示出良好的活性。化合物3a，3c，3f和3i对SK-MEL-2显示出良好的体外抗癌活性。还对合成的化合物在非致瘤性MCF-10A细胞株上进行了测试，发现对它们的癌细胞具有选择性。化合物3f的IC 50浓度与对照细胞相比，MCF-7癌细胞系中存在典型的形态
• Aqua-mediated one-pot synthesis and aromatization of pyrimido-fused 1,4-dihydropyridine derivatives using ammonium salts
  作者：Mazaahir Kidwai、Kavita Singhal

  DOI：10.1139/v07-041

  日期：2007.5.1

  Dipyrimidine-fused pyridine derivatives were synthesized using 1,3-diketone, aldehyde, different ammonium salts, and water, as the solvent. Aromatization was observed when ammonium nitrate was used as the source of nitrogen, and thus, dipyrimidine-fused pyridine derivatives were synthesized in one-pot synthetic procedure. This environmentally benign procedure leads to high yield of products (80%–90%) in a single step, with greater purity using water as the solvent.Key words: water, aromatization, dipyrimidopyridine, ammonium salts.

  以 1,3-二酮、醛、不同的铵盐和水为溶剂，合成了二嘧啶融合吡啶衍生物。当使用硝酸铵作为氮源时，可以观察到芳香化作用，因此，二嘧啶融合吡啶衍生物是通过单锅合成程序合成的。这种对环境无害的合成方法一步即可获得高产率（80%-90%）的产品，而且以水为溶剂的产品纯度更高。
• APPLICATION OF SBA-15 FUNCTIONALIZED SULFONIC ACID (SBA-Pr-SO3H) AS AN EFFICIENT NANOREACTOR IN THE ONE-POT SYNTHESIS OF PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE
  作者：GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、PARISA GHOLAMZADEH、ALIREZA BADIEI、SHIMA ASADI、ALI ABOLHASANI SOORKI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000200024

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized nanoporous silica (SBA-Pr-SO3H) with a pore size of 6 nm was synthesized using surface modification of Santa Barbara Amorphous (SBA-15). It is a solid acid hexagonally nano-reactor with high surface area and is reusable, high selective, non-corrosiveness which can easily isolate from the products. An efficient and green one-pot three component reaction was developed for

  使用圣塔芭芭拉无定形（SBA-15）的表面改性合成孔径为6 nm的磺酸官能化纳米多孔二氧化硅（SBA-Pr-SO3H）。它是一种固体酸六角形纳米反应器，具有高表面积，并且是可重复使用的，高选择性的，非腐蚀性的，可以很容易地从产品中分离出来。通过简单，温和和有效的4（6）-氨基尿嘧啶，巴比妥酸和芳族醛的无溶剂反应，开发了一种高效且绿色的一锅三组分反应，用于合成吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。使用SBA-Pr-SO3H的存在。在该反应中，SBA-Pr-SO3H是一种有效的纳米催化剂，与其他已发表的报道相比，该产品在较短的反应时间内即可获得高至高收率的产物。