dihydroxy(1-heptenyl)borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dihydroxy(1-heptenyl)borane
• 英文别名: 1-heptenylboronic acid；1-Hepteneboronic acid；hept-1-enylboronic acid
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: LDTJUGVTOZBIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroxy(1-heptenyl)borane 在 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine selenide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₄H₂₂BF₃N₂O₇S
  参考文献：
  名称：

  使用硅或硼作为区域选择性开关的乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯的无金属烯丙基 C-H 胺化

  摘要：

  无金属烯丙基 C-H 胺化方案允许对简单的乙烯基硅烷和乙烯基硼酸盐进行选择性功能化，而不会竞争性消耗反应性乙烯基金属核结构，从而保持其对未来转化（例如交叉偶联或加成反应）的反应性。硅/硼基团将胺化的区域选择性引导到 C=C 键的远端，从而获得互补的取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202210109
• 作为产物：
  描述：

  potassium;trifluoro(hept-1-enyl)boranuide 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到dihydroxy(1-heptenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁促进有机三氟硼酸钾的水解

  摘要：

  在三氯化铁的存在下，有机三氟硼酸钾的水解在室温下平稳进行，以良好或优异的产率提供相应的有机硼酸。水解对于芳基三氟硼酸盐以及烯基-和烷基三氟硼酸盐是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.140

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of a Withanolide-Inspired Compound Collection Reveals Novel Modulators of Hedgehog Signaling
  作者：Jakub Švenda、Michael Sheremet、Lea Kremer、Lukáš Maier、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201500112

  日期：2015.5.4

  Biology‐oriented synthesis employs the structural information encoded in complex natural products to guide the synthesis of compound collections enriched in bioactivity. The trans‐hydrindane dehydro‐δ‐lactone motif defines the characteristic scaffold of the steroid‐like withanolides, a plant‐derived natural product class with a diverse pattern of bioactivity. A withanolide‐inspired compound collection was synthesized

  面向生物学的合成利用复杂天然产物中编码的结构信息来指导富含生物活性的化合物集合的合成。所述反式-hydrindane脱氢δ内酯基序限定的特征的支架的类固醇类的睡茄内酯，植物来源的天然产物类生物活性的不同的图案。通过使用三个关键中间体合成了一个受醇化物启发的化合物，这些中间体包含用不同的反应性官能团衍生的该特征框架。在监测生物信号转导过程的基于细胞的测定中对化合物收集物的生物学评估揭示了针对蛋白质平滑化的一类新的刺猬信号抑制剂。
• Rhodium(II)- or Copper(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp² )−H Bonds: Access to Substituted 1<i>H</i> -Indenes
  作者：Qi Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201709375

  日期：2017.12.11

  A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp2)−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1H‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double

  本文报道了铑（II）或铜（I）催化的正式分子内卡宾插入乙烯基C（sp 2）-H键。该方法可高效，出色的官能团相容性，直接访问1 H茚。从机理上讲，该反应涉及以下顺序：金属卡宾的形成，分子内亲核性双键向缺电子卡宾碳原子的加成，脱芳香化作用以及最后的1，5-H位移。
• Organocatalyzed Thia-Michael Addition and Sequential Inverse Electron Demanding Diels-Alder Reaction to 3-Vinyl-1,2,4- triazine Platforms
  作者：Clément Berthonneau、Floris Buttard、Marie-Aude Hiebel、Franck Suzenet、Jean-François Brière

  DOI：10.1002/adsc.201700831

  日期：2017.12.11

  This work highlights the use of 3-vinyl-1,2,4-triazines as original thia-Michael acceptors and inverse electron demanding Diels-Alder platforms en route to new 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-b]pyridines. The required but rather unstable propargylthiol nucleophiles were successfully generated in-situ upon an innovative DBU-catalyzed methanolysis event of the corresponding propargyl thioacetate derivatives

  这项工作强调了将3-乙烯基-1,2,4-三嗪用作原始的thia-Michael受体和要求反电子的Diels-Alder平台，用于新的7,8-dihydro-5 H -thiopyrano [4,3- b ]吡啶。所需但相当不稳定的炔丙基硫醇亲核试剂是在相应的炔丙基硫代乙酸酯衍生物的创新性DBU催化甲醇分解事件中成功地原位生成的。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboroxines to Borylalkenes: Asymmetric Synthesis of β-Arylalkylboranes
  作者：Keigo Sasaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201004980

  日期：2010.10.25

  Asymmetric conjugate addition of arylboroxines to borylalkenes proceed in the presence of a chiral bisphosphine/rhodium complex as a catalyst to give chiral β‐arylalkylboranes with high enantioselectivities (see scheme). [O]=H2O2/NaOH.

  在手性双膦/铑配合物作为催化剂的存在下，芳基硼氧烷与硼烷基烯烃的不对称共轭加成反应产生具有高对映选择性的手性β-芳基烷基硼烷（参见方案）。[O] ＝ H 2 O 2 / NaOH。
• Carboxylation of Alkenyl Boronic Acids and Alkenyl Boronic Acid Pinacol Esters with CO₂ Catalyzed by Cuprous Halide
  作者：Junting Hong、Onkar S. Nayal、Fanyang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.202000288

  日期：2020.5.22

  Three kinds of alkenyl boron compounds were effectively transformed into the corresponding α, β‐unsaturated carboxylic acids in moderate to high yields through a cuprous halide catalyzed carboxylation with CO2. The advantages of this method include low cost, mild conditions, simple operation, broad scope, and external ligand free.

  通过卤化亚铜与CO 2催化的羧化作用，三种中烯基硼化合物可有效地转化为相应的α，β-不饱和羧酸。该方法的优点包括成本低，条件温和，操作简单，适用范围广以及无需外部配体。