5-(1H-indol-3-yl)-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-1,5-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 331.331
• InChiKey: XTIMMHVBUAZKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 巴比妥酸 、 水杨醛 在 trypsin immobilized via NHCS - dendrimer on Fe₃O₄(at)SiO₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@D-NHCS-Tr作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下通过多组分反应合成吲哚-3-基-4H-色烯

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @D-NHCS-Tr 被用作吲哚衍生物、水杨醛和活性亚甲基化合物在无溶剂条件下的三组分反应中合成吲哚-3-基-的有效催化剂。 4 H-色烯衍生物。该方法的特点是反应条件绿色、易分离、催化剂环保经济、反应时间短、收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.4258

文献信息

• Trimethylsilyl Iodide as a Multifunctional Agent in the One-Pot Synthesis of 9-(1H-Indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones from O-Methyl Protected Salicylaldehydes, Indoles, and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Maryam Nourisefat

  DOI：10.1055/s-0033-1338633

  日期：——

  substitution/cyclization are performed to furnish the target product. The key step in this protocol is the deprotection of the methoxy group by TMSI. Trimethylsilyl iodide (TMSI) is introduced as an efficient reagent for the one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl)xanthen-4-(9H)-ones using the reaction of 2-methoxybenzaldehydes (as O-methyl protected salicylaldehydes), indoles, and β-dicarbonyl compounds

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。
• l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP): as a magnetic reusable organocatalyst for one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-ones
  作者：Maryam Nourisefat、Farhad Panahi、Marzieh Nabipour、Sahar Heidari、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s13738-016-0902-2

  日期：2016.10

  l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP) were introduced as an efficient and magnetically separable organocatalyst for the synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-one derivatives. This class of compounds was synthesized via a one-pot three-component coupling reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, dimedone, and indole in the presence of catalytic amount of LCMNP under mild and green conditions.

  升-半胱氨酸-官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）引入作为有效的和磁可分离有机催化剂为9-（1的合成ħ -吲哚-3-基）呫吨-4-（9- ħ） -酮衍生物。这类化合物是在温和绿色条件下，在催化量的LCMNP存在下，通过2-羟基苯甲醛，二甲酮和吲哚的一锅式三组分偶联反应合成的。这种合成方法的优点是高收率，较短的反应时间，易于后处理，使用环境友好的条件以及可重复使用的磁性催化剂。LCMNP催化剂可在该反应中重复使用至少6次，而其催化活性没有明显降低。
• <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> @ <scp> SiO ₂ </scp> @ <scp>D‐NHCS‐Tr</scp> as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <scp> indol‐3‐yl‐4 <i>H</i> </scp> ‐chromene via a multi‐component reaction under solvent‐free conditions
  作者：Robabeh Baharfar、Sahar Peiman、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jhet.4258

  日期：2021.6

  Fe3O4@SiO2@D-NHCS-Tr was used as an efficient catalyst in the three-component reaction between indole derivatives, salicylaldehyde, and active methylene compounds under solvent-free conditions to the synthesis of indol-3-yl-4H-chromene derivatives. The features of this method include the green conditions of the reaction, easy separation, eco-friendly and cost-effectiveness of the catalyst, and high yield in short

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @D-NHCS-Tr 被用作吲哚衍生物、水杨醛和活性亚甲基化合物在无溶剂条件下的三组分反应中合成吲哚-3-基-的有效催化剂。 4 H-色烯衍生物。该方法的特点是反应条件绿色、易分离、催化剂环保经济、反应时间短、收率高。