邪蒿素 | 523-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 邪蒿素
• 英文名称: seseline
• 英文别名: seselin；8,8-dimethyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2-one；8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-2(8H)-one；8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano [2,3-f]chromen-2-one；8,8-dimethylpyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 523-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QUVCQYQEIOLHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-124 °C
• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351 g/cm3(Temp: 18 °C)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2022.9;2101;2085

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

塞塞尔因是一种具有抗癌、镇痛、抗炎和抗真菌作用的药物，并且具有口服活性，已见于多项研究文献中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邪蒿素 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3'(S),4'(S)-diisovaleryloxy-3',4'-dihydroseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。15.二氢水杨苷和相关类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  为了评估其抗HIV活性，合成了42种基于Suksdorfin（1）结构的二氢香豆素。这些合成衍生物包括3'，4'-二-O-酰基-和3'-或4'-O-酰基-顺式-二氢芝麻素（8-21）和3'，4'-反式-二氢芝麻素与O-酰基和/或在3'和4'位置（6、22-43）的O-烷基。还制备了两个4'-叠氮基（44、45）和三个4'-烷基酰胺基（46、48、49）衍生物。通过使用光学纯试剂，合成了三对非对映异构体，并将其分离为光学纯化合物（14、15、16、17、38、39）。塞斯林（3）和（+/-）-顺-（4），（+）-顺-（5）和（+/-）-反-二氢塞塞林3'，4'与上述合成衍生物一起还测试了-二醇（7）的体外抗HIV活性。光学纯的化合物3'，4' -di-O-（-）-camphanoyl-（+）-cis-khellactone（16）具有较强的抑制活性，并且对HIV复制具有明显的选择性。EC50值和体外治疗指数（TI）为16分别为4

  DOI：

  10.1021/jm00049a014
• 作为产物：
  描述：

  奥斯生诺 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.45h， 以85%的产率得到邪蒿素
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of -(3,3-dimethylallyl)phenols with trityl tetrafluoroborate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94205-9

文献信息

• Asymmetric Epoxidation Using Iminium Salt Organocatalysts Featuring Dynamically Controlled Atropoisomerism
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher J. Bartlett、Yohan Chan、David Day、Phillip Parker、Benjamin R. Buckley、Geracimos A. Rassias、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin、Jérôme Lacour、André Pinto

  DOI：10.1021/jo300915u

  日期：2012.7.20

  Introduction of a pseudoaxial substituent at a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom in binaphthyl- and biphenyl-derived azepinium salt organocatalysts affords improved enantioselectivities and yields in the epoxidation of unfunctionalized alkenes. In the biphenyl-derived catalysts, the atropoisomerism at the biphenyl axis is controlled by the interaction of this substituent with the chiral

  在衍生自双萘基和联苯的氮杂吡啶鎓盐有机催化剂中与氮原子相邻的立体中心处引入假轴取代基，可提高对映选择性，并提高未官能化烯烃的环氧化收率。在联苯衍生的催化剂中，联苯轴上的对映异构通过该取代基与氮上的手性取代基的相互作用来控制。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• イソサミジン類縁体およびサミジン類縁体の製造方法
  申请人：公立大学法人大阪府立大学

  公开号：JP2018145120A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】イソサミジン類縁体あるいはサミジン類縁体の工業的規模での簡便な製造方法の提供。【解決手段】下式（１）で示される化合物を行う工程、１）セネシオイル化、及び、2）アセチル化を行う工程を含む製造方法。［ＸはＯ等；Ｒ１は各々独立してＣ１〜３アルキル基等；Ｒ２はＨ等；Ｒ３はＣ１〜３アルキル基；ｍは０〜２の整数；ｎは１又は２；記号＊は不斉中心を表す］【選択図】なし

  提供工业规模下简便的制造方法，包括进行以下步骤：1）Senecioylation，和2）Acetylation。【X为O等；R1为各自独立的C1-3烷基等；R2为H等；R3为C1-3烷基；m为0-2的整数；n为1或2；符号*表示不对称中心】【选择图】无
• Asymmetric synthesis of 3′,4′-Di-O-(−)-camphanoyl-(+)-Cis-khellactone (DCK), a potent anti-HIV agent
  作者：Lan Xie、Michael T Crimmins、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00862-7

  日期：1995.6

  An efficient asymmetric synthesis of 3′,4′-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) (1) via catalytic asymmetric dihydroxylation is reported. Among seven commercial ligands investigated, (DHQ)2-PYR is the most enantioselective ligand for the catalytic asymmetric dihydroxylation of seselin (5), a synthetic intermediate of DCK, and affords up to 86% e.e.

  据报道，通过催化不对称二羟基化反应可以有效地不对称合成3'，4'-di- O -（-）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）（1）。在所研究的七个商业配体中，（DHQ）2 -PYR是塞塞林（5）（DCK的合成中间体）催化不对称二羟基化的最对映选择性配体，可提供高达86％的ee

表征谱图