5-(1H-indol-3-yl)-8-nitro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-8-nitro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-8-nitro-1,5-dihydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₅
• 分子量: 376.328
• InChiKey: OWKXQELKFNOOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 巴比妥酸 、 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-8-nitro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从O-甲基保护的水杨醛，吲哚和β-二羰基化合物一锅法合成9-（1H-吲哚-3-基）黄嘌呤-4-（9H）-酮的三甲基碘化碘作为多功能试剂

  摘要：

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338633