1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-amino-1,2,4-triazole；1-(adamantan-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine；1-(1-adamantyl)-1,2,4-triazol-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄
• 分子量: 218.302
• InChiKey: YMUZHJQHCKDJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 金刚烷 在 aluminum tri-bromide 、 四溴化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free and direct C(sp3)–H amination of adamantanes by grinding

  摘要：

  A facile, direct and environmentally benign conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-N bonds using substoichiometric amount of aprotic superelectrophiles polyhalomethane-AIX(3) has been achieved by grinding under solvent-free conditions at room temperature in air. It is a general and simple method for the direct amination of adamantanes, and a series of aminoadamantanes of azoles, arylamines or heteroarylamines were obtained in good to excellent yields. The advantages of this amination are atom economy, solvent-free, chemoselectivity, short reaction time and high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.014

文献信息

• Adamantylazoles. Acid-catalyzed adamantylation of 1,2,4-triazoles
  作者：V. V. Saraev、T. P. Kanakina、M. S. Pevzner、E. L. Golod、B. I. Ugrak、V. V. Kachala

  DOI：10.1007/bf01176969

  日期：1996.8