dichloro(menthyloxy)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dichloro(menthyloxy)methane
• 英文别名: dichloromethyl L-menthyl ether；(1S,2R,4R)-2-(dichloromethoxy)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₁H₂₀Cl₂O
• 分子量: 239.185
• InChiKey: YZXKQPDFSOCVNU-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(menthyloxy)methane 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到(1S,2R,4R)-2-(difluoromethoxy)-1-isopropyl-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇和二醇多克两步合成二氟甲基醚

  摘要：

  研究了一系列脂肪醇和二醇合成烷基（二氟甲基）醚的简便方法，包括 O-甲酰基衍生物的氯化和氟化的后续阶段。伯醇和仲醇以高产率转化为相应的O-二氟甲基衍生物，只有通过此过程才能成功获得1,3-丙二醇、二甘醇和季戊四醇的聚二氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110330
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷基甲酸酯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到dichloro(menthyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷与带有三个潜在离去基团的碳负离子的反应：异常的过程，产物和机理

  摘要：

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.005

文献信息

• Reactions of organoboranes with carbanions bearing three potential leaving groups: unusual processes, products and mechanisms
  作者：Basil A. Saleh、Keith Smith、Mark C. Elliott、D. Heulyn Jones、Benson M. Kariuki、Gamal A. El Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.005

  日期：2016.11

  α-chloroalkyl phenyl sulfoxides or reacted with aldehydes to aldol-like products. With X=SO2Ph, the major product was the corresponding α,α-dichloroalkyl phenyl sulfone, apparently formed through a redox reaction. With X=S(O)(NMe)Ph, products of three intramolecular alkyl migrations were obtained with unhindered trialkylboranes. Attempts have been made to gain understanding of the sulfoxide process by investigating

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。
• 10.1016/j.jfluchem.2024.110330
  作者：Petko, Kirill I.、Filatov, Andrey A.、Yagupolskii, Yurii L.

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110330

  日期：——

  A convenient method for synthesis of alkyl(difluoromethyl)ethers, including subsequent stages of chlorination and fluorination of the O-formyl derivatives was investigated on series of aliphatic alcohols and glycols. Primary and secondary alcohols are converted to the corresponding O-difluoromethyl derivatives in high yield, polydifluoromethyl derivatives of 1,3-propyleneglycol, diethyleneglycole and

  研究了一系列脂肪醇和二醇合成烷基（二氟甲基）醚的简便方法，包括 O-甲酰基衍生物的氯化和氟化的后续阶段。伯醇和仲醇以高产率转化为相应的O-二氟甲基衍生物，只有通过此过程才能成功获得1,3-丙二醇、二甘醇和季戊四醇的聚二氟甲基衍生物。